(2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸乙酯 | 189228-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸乙酯
• 英文名称: (2RS,4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester；(4R)-ethyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylate；ethyl (4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 189228-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: JDQCUPXTJONOEB-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 三氧化硫吡啶 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸合成（+）-生物素的新方法。

  摘要：

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo025794+
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A novel thiazolidine compound induces caspase-9 dependent apoptosis in cancer cells

  摘要：

  The forward chemogenomics strategy allowed us to identify a potent cytotoxic thiazolidine compound as an apoptosis-inducing agent. Chemical structures were designed around a thiazolidine ring, a structure already noted for its anticancer properties. Initially, we evaluated these novel compounds on liver, breast, colon and endometrial cancer cell lines. The compound 3 (ALC67) showed the strongest cytotoxic activity (IC50 similar to 5 mu M). Cell cycle analysis with ALC67 on liver cells revealed SubG1/G1 arrest bearing apoptosis. Furthermore we demonstrated that cytotoxicity of this compound was due to the activation of caspase-9 involved apoptotic pathway, which is death receptor independent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.016

文献信息

• Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and 5,6,7,8-Tetrahydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>c</i>]oxazole (or thiazole)-1,3-diones from β-Hydroxy- or β-Mercapto-α-amino Acid Esters
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Morsy Mohamed Aly、Atiat Mohamed Fahmy、Mansour Esmael Younis Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.54.1844

  日期：1981.6

  2-Aryl-4-(ethoxycarbonyl)oxazolidines and thiazolidines (1) were prepared from the corresponding α-amino acid ethyl esters containing either hydroxyl or mercapto groups in the β-position by fusion with some aromatic aldehydes. Dehydrogenation of 1 with N-bromosuccinimide gave the corresponding oxazoles and thiazoles. The oxazolidines and thiazolidines gave Mannich bases on interaction with p-nitrobenzaldehyde

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。
• Novel synthesis of 2-thiazolines
  作者：Xavier Fernandez、Roland Fellous、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00419-6

  日期：2000.4

  The synthesis of a series of 2-thiazolines was carried out under mild conditions from the corresponding thiazolidines, by a Ru-catalyzed/TBHP oxidation reaction conditions. The reaction was chemoselective towards the amine-imine oxidation and was also regioselective, affording the unsaturation at the 2-position of the heterocycle, even with thiazolidine substrates bearing ester groups at the 4-position

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。
• Protected derivatives of (R)-cysteine and (R)-cysteinol
  作者：Asensio González、Rodolfo Lavilla、Juan F. Piniella、Angel Alvarez-Larena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00032-4

  日期：1995.3

  The synthesis of N, O, S protected forms of (R)-cysteine and (R)-cysteinol as bicyclic derivatives is described. The reactivity and the preparation of substituted derivatives of these systems is also discussed.

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。
• Cycloaddition reactions of thiazolidine derivatives. An approach to the synthesis of new functionalized heterocyclic systems
  作者：Isabel M Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Orazio Mazzoni、Ettore Novellino、M.Vittoria Diurno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01035-8

  日期：2001.8

  10-dione and dihydrothieno[2,3-b]naphto-4,9-dione (DTNQ) is described. These new series were synthesized from cycloaddition reactions between naphthoquinone and arylthiazolidine derivatives, the latter acting, respectively, as highly reactive N-arylidenedehydroalanine ethyl esters (2-AD) or as amino ester nucleophilic species.

  描述了一种一锅法，用于合成具有苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和二氢噻吩并[2,3 - b ]萘-4,9-二酮（DTNQ）结构的两个官能化三环系统。这些新系列是由萘醌和芳基噻唑烷衍生物之间的环加成反应合成的，后者分别作为高反应性N-芳基二氢丙氨酸乙酯（2-AD）或作为氨基酯亲核物质。
• A practical, green, and selective approach toward the synthesis of pharmacologically important quinone-containing heterocyclic systems using alumina-catalyzed Michael addition reaction
  作者：Sabrina Castellano、Alessia Bertamino、Isabel Gomez-Monterrey、Marisabella Santoriello、Paolo Grieco、Pietro Campiglia、Gianluca Sbardella、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.148

  日期：2008.1

  A convenient method for double Michael additions to quinone systems catalyzed by Al2O3, is reported. The advantages of this method include the use of a cheap and environment-friendly catalyst, a straightforward isolation of the pure product by filtration, high yields, and excellent selectivity, thus providing rapid access to useful building blocks for the preparation of biologically active quinones

  报道了一种方便的方法，用于通过Al 2 O 3催化将迈克尔双加成到醌体系中。该方法的优点包括使用便宜且环境友好的催化剂，通过过滤直接分离纯产物，高收率和优异的选择性，从而为制备生物活性醌提供了快速获得有用的结构单元的途径。