(S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester | 449729-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-[(1S)-7-methoxy-1-methoxycarbonyloxy-2,7-dioxoheptyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 449729-44-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₈S
• 分子量: 495.594
• InChiKey: MFBHNOKMRLSFKQ-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester 在 四丁基氯化铵 盐酸 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 柠檬酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (3aS,4Z,6aR)-5-{hexahydro-1,3-dibenzyl-2-oxo-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸合成（+）-生物素的新方法。

  摘要：

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo025794+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((S)-Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸高度立体控制的（+）-生物素的全合成

  摘要：

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00537-3

文献信息

• A Novel Synthesis of (+)-Biotin from <scp>l</scp>-Cysteine
  作者：Masahiko Seki、Yoshikazu Mori、Masanori Hatsuda、Shin-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo025794+

  日期：2002.8.1

  (+)-Biotin (1) was synthesized in 25% overall yield over 11 steps from L-cysteine. The contiguous asymmetric centers at C-3a and C-6a were formed through a novel and highly stereoselective Lewis base-catalyzed cyanosilylation of alpha-amino aldehyde 3 to provide anti-O-TMS-cyanohydrin 4 with high stereoselectivity and in high yield (anti/syn = 92:8, 96%). Treatment of 4 with a di-Grignard reagent,

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。
• A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-biotin from l-cysteine
  作者：Masahiko Seki、Masanori Hatsuda、Yoshikazu Mori、Shin-ichi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00537-3

  日期：2002.4

  (+)-Biotin was synthesized in 11 steps and in 25% overall yield from readily accessible l-cysteine through a Lewis base-catalyzed highly diastereoselective cyanosilylation of (2R,4R)-N-Boc-2-phenylthiazolidine-4-carbaldehyde 2 and a ring closure of a cis-allylic carbonate 5b utilizing a palladium-catalyzed intramolecular allylic amination.

  （+）-生物素通过11步合成，并通过路易斯碱催化的（2 R，4 R）-N -Boc-2-苯基噻唑烷-4-甲醛2和利用钯催化的分子内烯丙基胺化的顺式-烯丙基碳酸酯5b的闭环。