(4R) ethyl 2-(4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylate | 78979-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R) ethyl 2-(4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 78979-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: RJSOHFLBFBKVNV-PXYINDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R) ethyl 2-(4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.2%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从β-羟基-或β-巯基-合成恶唑烷、噻唑烷和5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮α-氨基酸酯

  摘要：

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1844
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4R) ethyl 2-(4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c

文献信息

• Reversible Thiazolidine Exchange: A New Reaction Suitable for Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Cecilia Saiz、Peter Wipf、Eduardo Manta、Graciela Mahler

  DOI：10.1021/ol901104a

  日期：2009.8.6

  were generated using the reversible aminothiol exchange reaction of thiazolidines and aromatic aldehydes. The reaction proceeded in aqueous buffered media at pH 4 and room temperature to generate thermodynamically controlled mixtures of heterocycles. The synthesis of an enantiomerically pure thiazolidinyloxazolidine is also reported. The oxazolidine moiety could be exchanged in CH2Cl2 in the presence

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。
• A regioselective approach toward the synthesis of pharmacologically important quinone-containing heterocyclic systems
  作者：Sabrina Castellano、Marisabella Santoriello、Pietro Campiglia、Giovanna Cardillo、Alessia Bertamino、Isabel Gomez-Monterrey、Ettore Novellino、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.123

  日期：2009.12

  An inexpensive and regioselective approach to dihydrothieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione is reported. A combination of a mild version of Skraup reaction with a sequential substitution/Michael addition allowed the selective preparation in acceptable yield of a pharmacologically important quinone derivative, previously obtained only in trace and together with the other regioisomer. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-Propionyl-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl esters: a family of antiproliferative thiazolidines
  作者：F. Esra Önen-Bayram、Kerem Buran、Irem Durmaz、Barkin Berk、Rengul Cetin-Atalay

  DOI：10.1039/c4md00306c

  日期：——

  where this substituent was replaced by a series of aromatic and aliphatic groups. The results demonstrated that the molecule's antiproliferative property resisted such modifications. Thus, in addition to developing a family of thiazolidine compounds with promising anticancer properties; our investigation revealed that the second position of the thiazolidine ring can be used either to tune the physicochemical

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。
• Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and 5,6,7,8-Tetrahydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>c</i>]oxazole (or thiazole)-1,3-diones from β-Hydroxy- or β-Mercapto-α-amino Acid Esters
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Morsy Mohamed Aly、Atiat Mohamed Fahmy、Mansour Esmael Younis Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.54.1844

  日期：1981.6

  2-Aryl-4-(ethoxycarbonyl)oxazolidines and thiazolidines (1) were prepared from the corresponding α-amino acid ethyl esters containing either hydroxyl or mercapto groups in the β-position by fusion with some aromatic aldehydes. Dehydrogenation of 1 with N-bromosuccinimide gave the corresponding oxazoles and thiazoles. The oxazolidines and thiazolidines gave Mannich bases on interaction with p-nitrobenzaldehyde

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。