(2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯 | 198991-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenylthiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylate；Methyl (4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 198991-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SGFAUQHDEFHPAQ-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以26%的产率得到2-苯基噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶抑制剂可导致骨质疏松症的化学治疗

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双环乙内酰硫内酯的新型实用立体选择性合成作为生产 (+)-生物素的关键中间体。

  摘要：

  双环乙内酰硫代内酯 (1) 作为生产 (+)-生物素的关键中间体，以廉价的起始原料 L-胱氨酸为原料，经过九步高效、高立体选择性合成，总产率为 44%。在这个新的实用合成中，有两个特征步骤值得注意。第一步是TMSOTf催化(3S,7aR)-6-苄基-5-氧代-3-苯基四氢-1H,3H-咪唑并[1,5-c]噻唑-7-乙酸酯的高效氰化，另一步是DBU 催化双环乙内酰硫内酯的反式异构体快速异构化为顺式异构体。

  DOI：

  10.1039/d3ra04721k

文献信息

• (Substituted)acyl dipeptidyl inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030232788A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention is directed to novel (substituted)acyl dipeptidyl ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，并保护即将进行移植手术的器官。
• Attempted intramolecular diets-alder reactions of 2-azadienes: Alternative dimerisation and dipolar cycloaddition pathways
  作者：James V. Barkley、Thomas L. Gilchrist、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00882-9

  日期：1995.11

  methyl ester and 2-allyloxybenzaldehyde 1. Compound 5 failed to undergo an intramolecular Diels-Alder reaction. When it was generated in the presence of aluminium trichloride the pyridine 6a was isolated; the structure of this pyridine indicates that the catalyst has reversed the regiochemistry of the dimersiation of 5. The reaction of the activated allyloxybenzaldehyde 2 with cysteine methyl ester follows

  2-氮杂二烯5由丝氨酸甲酯和半胱氨酸甲酯以及2-烯丙氧基苯甲醛1的席夫碱产生。化合物5未经历分子内Diels-Alder反应。当在三氯化铝存在下生成吡啶时，分离出吡啶6a。该吡啶的结构表明该催化剂逆转了5的二聚反应的区域化学。活化的烯丙氧基苯甲醛2的反应与半胱氨酸甲酯相比，用半胱氨酸甲酯进行的过程与1不同。烯丙基官能团转移到硫上，形成席夫碱9。这在室温下经历快速的内部13-偶极环加成，得到噻吩并吡咯10，其结构已经通过X射线晶体学确定。
• Intramolecular Aldol Ring Closures of Cysteine Derivatives Leading to Densely Functionalised Pyroglutamates
  作者：Hadia Almahli、Niamh C. Jimenez、Mark G. Moloney

  DOI：10.1055/s-0037-1611829

  日期：2019.6

  The synthesis of densely functionalised pyroglutamates derived from cysteine by an aldol cyclisation strategy has been achieved.

  已经实现了通过羟醛环化策略合成源自半胱氨酸的密集功能化焦谷氨酸盐。
• Functionalised bicyclic tetramates derived from cysteine as antibacterial agents
  作者：Tharindi D. Panduwawala、Sarosh Iqbal、Amber L. Thompson、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Shuang Liu、Richard H. Ebright、Alison Howells、Anthony Maxwell、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c9ob01076a

  日期：——

  Routes to bicyclic tetramates derived from cysteine permitting ready incorporation of functionality at two different points around the periphery of a heterocyclic skeleton are reported. This has enabled the identification of systems active against Gram-positive bacteria, some of which show gyrase and RNA polymerase inhibitory activity. In particular, tetramates substituted with glycosyl side chains

  报道了从半胱氨酸衍生的双环四甲酸酯的路线，允许在杂环骨架周围的两个不同点处随时掺入功能。这使得能够鉴定出对革兰氏阳性菌具有活性的系统，其中一些系统显示出旋转酶和 RNA 聚合酶抑制活性。特别是，被糖基侧链取代的四酸酯（选择赋予极性和水溶性）在两种情况下显示出高抗菌活性和适度的旋转酶/聚合酶活性。理化性质分析表明，抗菌活性四甲酸酯通常占据MW为300-600、clog D7.4为-2.5至4和rel.的理化空间。 PSA 为 11-22%。这项工作表明，通过操纵四甲酸酯骨架可以轻松获得具有生物活性的 3D 文库。
• Chemoselectivity and stereoselectivity of cyclisation pathways leading to bicyclic tetramates controlled by ring-chain tautomerisation in thiazolidines
  作者：Tharindi D. Panduwawala、Sarosh Iqbal、Rémi Tirfoin、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c6ob00557h

  日期：——

  Chemoselective Dieckmann cyclisation reactions on N-malonyl thiazolidine templates derived from cysteine and pivaldehyde or aromatic aldehydes may be used to access bicyclic tetramates, for which different pathways operate as a result of differing ring-chain tautomeric behaviour of the respective intermediate imines.

  在衍生自半胱氨酸和戊醛或芳族醛的N-丙二酰基噻唑烷模板上的化学选择性狄克曼环化反应可用于访问双环四酸酯，由于各自的中间亚胺的环链互变异构行为不同，因此它们的不同途径起作用。