(2RS,4R)-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-羧酸 | 222404-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2RS,4R)-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: (R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 222404-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: ZQRSXNJVEHLFCE-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(R)-3-[(R)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-benzylamino)-propyldisulfanyl]-2-(4-methoxy-benzylamino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸衍生的新的C 2对称手性二硫键配体

  摘要：

  由（R）-半胱氨酸合成了几种含硫的旋光活性C 2-对称配体，并成功地将其用作手性催化剂用于将二乙基锌不对称加成到醛中。可以以良好的产率和优异的对映体过量获得所得的仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00199-5
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2RS,4R)-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-丙酰基噻唑烷-4-羧酸乙酯：抗增殖噻唑烷家族†

  摘要：

  癌症是由细胞生长失控导致的。重新激活程序性细胞死亡的过程，即凋亡，是一种经典的抗癌治疗策略。（2 RS，4 R最近发现了）-2-苯基-3-丙酰基-噻唑烷-4-羧酸乙酯（ALC 67）分子。通过合成和评估类似物，其中该取代基被一系列芳香族和脂肪族基团取代，我们在这项研究中分析了该分子的苯基部分对其生物学活性的影响。结果表明，该分子的抗增殖特性可抵抗此类修饰。因此，除了开发具有前途的抗癌特性的噻唑烷化合物家族外，还包括：我们的研究表明，噻唑烷环的第二个位置可用于调节ALC67的理化性质或将荧光标记引入结构中，以便在细胞中追踪它并确定其确切的分子作用机理。

  DOI：

  10.1039/c4md00306c
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2RS,4R)-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-羧酸 、 二苯基硅烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane

  摘要：

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.

  DOI：

  10.1134/s107036321010021x

文献信息

• Purple acid phosphatase inhibitors as leads for osteoporosis chemotherapeutics
  作者：Waleed M. Hussein、Daniel Feder、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.004

  日期：2018.9

  obtaining the human enzyme, the corresponding enzymes from red kidney bean and pig have been used previously to develop specific PAP inhibitors. Here, existing lead compounds were further elaborated to create a series of inhibitors with Ki values as low as ∼30 μM. The inhibition constants of these compounds were of comparable magnitude for pig and red kidney bean PAPs, indicating that relevant binding interactions

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究
• Cytoskeletal active compounds, compositions and use
  申请人：Lampe W. John

  公开号：US20060217427A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention is directed to synthetic cytoskeletal active compounds that are related to natural Latrunculin A or Latrunculin B. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention is additionally directed to a method of preventing or treating diseases or conditions associated with actin polymerization. In one embodiment of the invention, the method treats increased intraocular pressure, such as primary open-angle glaucoma. The method comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a cytoskeletal active compound of Formula I or II, wherein said amount is effective to influence the cytoskeleton, for example by inhibiting actin polymerization.

  本发明涉及与天然拉曲林A或拉曲林B相关的合成细胞骨架活性化合物。本发明还涉及包含这些化合物和药用可接受载体的药物组合物。该发明还涉及一种预防或治疗与肌动蛋白聚合有关的疾病或症状的方法。在该发明的一个实施例中，该方法治疗增加的眼内压，如原发性开角型青光眼。该方法包括向受试者施用公式I或II的细胞骨架活性化合物的治疗有效量，其中所述量有效地影响细胞骨架，例如通过抑制肌动蛋白聚合。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-DISUBSTITUTED-THIAZOLIDIN-2-ONES
  申请人：DeCamp Jonathan B.

  公开号：US20070225504A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention is directed to practical high-yielding synthetic processes for preparing 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones, which do not compromise the absolute stereochemical integrity of the compounds. The present invention is also directed to novel compounds of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones. The compounds prepared by the present invention are useful in the synthesis and manufacture of compounds (such as latrunculins and/or their analogs) for treating diseases or conditions associated with inhibiting actin polymerization.

  本发明涉及用于制备3,4-二取代噻唑啉-2-酮的实用高产率合成过程，该过程不会损害化合物的绝对立体化学完整性。本发明还涉及3,4-二取代噻唑啉-2-酮的新化合物。本发明制备的化合物在合成和制造化合物（如拉特龙库林及/或其类似物）用于治疗与抑制肌动蛋白聚合有关的疾病或症状方面具有用处。
• Enhancing the Proline Effect:  Pseudo-Prolines for Tailoring <i>Cis</i>/<i>Trans</i> Isomerization
  作者：Michael Keller、Cédric Sager、Pascal Dumy、Mike Schutkowski、Gunter S. Fischer、Manfred Mutter

  DOI：10.1021/ja973966s

  日期：1998.4.1

  Cis−trans isomerization of proline-like oxazolidines and thiazolidines, denoted pseudo-prolines, is investigated spectrophotometrically with a chymotrypsin coupled assay and by 1H NMR. A series of peptides carrying substituents of varying stereochemistry at the 2-C position of ΨPro was prepared for evaluating kinetic and thermodynamic data pertaining to the isomerization of the imidic bond. ΨPro are

  脯氨酸样恶唑烷和噻唑烷的顺反异构化，表示为假脯氨酸，用胰凝乳蛋白酶偶联试验和 1 H NMR 进行分光光度法研究。制备了一系列在 ΨPro 的 2-C 位置带有不同立体化学取代基的肽，用于评估与酰亚胺键异构化有关的动力学和热力学数据。ΨPro 显示出增强的脯氨酸效应，允许沿酰亚胺键的顺式含量在 5% 到约 100% 之间进行调整。这些 Pro 替代物可用作 β-转角 VI 型模拟物，可用于将特定的顺式酰亚胺键引入肽和蛋白质中。与Cys 衍生的噻唑烷相比，衍生自Ser 和Thr 的ΨPro 显示出关于酰亚胺键的异构化速率的显着差异。与 Pro 本身一样，
• Synthesis, characterization and antibacterial activities of N-tert-butoxycarbonyl-thiazolidine carboxylic acid
  作者：Zhong-Cheng Song、Gao-Yuan Ma、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra15284k

  日期：——

  The mechanism of dynamic kinetic resolution, a nucleophilic substitution through an intramolecular hydrogen bonding by the formation of N-Boc-TCAs was proposed and a qualitative explanation was interpretated according to Curtin–Hammett principle.

  动力学选择性分辨机制是通过形成N-Boc-TCAs的分子内氢键进行亲核取代，根据Curtin-Hammett原理提出了定性解释。