tert-butyl (S)-1-((R)-4-(ethoxycarbonyl)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl)-2-phenylethylcarbamate | 338462-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-((R)-4-(ethoxycarbonyl)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl)-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: (4R,5S)-5-<1-(t-Boc-amino)-2-phenylethyl>-3-carbethoxydihydrofuran-2-2(3H)-one；3-carbethoxy-5(R)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one；ethyl (5R)-5-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}-2-oxotetrahydro-3-furancarboxylate；(5R)-5-[(1S)-1-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-phenylethyl]tetrahydro-2-oxo-3-furancarboxyli；ethyl (5R)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 338462-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: ALIRBAQAJOSDKA-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-((R)-4-(ethoxycarbonyl)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl)-2-phenylethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 {(1S,2R,4R)-1-Benzyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2的立体控制合成ř苄基-5-小号-叔丁氧羰基-4 - [R - （叔-butyldimethylsilanyloxy）-6-苯基己酸（苯丙氨酸-苯丙氨酸二肽羟基亚乙基等排）

  摘要：

  2 - [R苯甲基-5-小号-叔丁氧羰基-4 - [R - （叔-butyldimethylsilanyloxy）-6-苯基己酸，羟基亚乙基二肽电子等排体对应成Phe-PHE，在从实际的，立体控制方式已被合成（升）-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01167-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (S)-1-((R)-4-(ethoxycarbonyl)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl)-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Photoreactive Peptidomimetic γ-Secretase Inhibitors

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of novel, potent photoreactive gamma-secretase inhibitors 2 and 3 has been accomplished. Two stereoselective methods for the preparation of lactone 9 are described. Protected benzophenone intermediate 19 is prepared via an aldol-elimination reaction followed by a PtO2-catalyzed asymmetric hydrogenation. Two routes leading from 19 to compounds 2 and 3 are evaluated. The application of 3 as an activity-based probe has been demonstrated by localizing gamma-secretase activity in the plasma membrane of intact cells.

  DOI：

  10.1021/jo0486948

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050131017A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Synthesis and antiviral activity of a series of HIV-1 protease inhibitors with functionality tethered to the P1 or P1' phenyl design
  作者：Wayne J. Thompson、Paula M. D. Fitzgerald、M. Katharine Holloway、Emilio A. Emini、Paul L. Darke、Brian M. McKeever、William A. Schleif、Julio C. Quintero、Joan A. Zugay

  DOI：10.1021/jm00088a003

  日期：1992.5

  group to the P1 or P1' substituent of a Phe-based hydroxyethylene isostere, the antiviral potency of a series of HIV protease inhibitors was improved. The optimum enhancement of anti-HIV activity was observed with the 4-morpholinylethoxy substituent. The substituent effect is consistent with a model derived from inhibitor docked in the crystal structure of the native enzyme. An X-ray crystal structure

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。
• HIV Protease Inhibiting Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100249181A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为，用作HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• A stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres using novel, chiral aminoalkyl epoxides and .gamma.-(aminoalkyl)-.gamma.-lactones
  作者：Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Carl F. Homnick、James P. Springer、Jordan Hirshfield、Daniel F. Veber

  DOI：10.1021/jo00223a037

  日期：1985.11
• EVANS, BEN E.
  作者：EVANS, BEN E.

  DOI：——

  日期：——