(4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyloxazolidinone | 147976-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyloxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone；(4S,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one；(4S,5S)-4-benzyl-5-hydroxymethyl oxazolidin-2-one；(4S,5S)-4-benzyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one；(4S,5S)-4-benzyl-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one；(4S,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 147976-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FXOAAIKBXQDDOK-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyloxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯介导的合成叔丁基 ((S)-1-((R)-Oxiran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate with Boc-Involved Neighboring Group Participation

  摘要：

  摘要 描述了（(S)-1-((R)-oxiran-2-yl)-2-苯基乙基）氨基甲酸叔丁酯的一种方便、高产的制备方法。作为关键步骤的有效手性反转是通过由亚硫酰氯介导的 Boc 参与的相邻基团参与提供的。这种制备方法在简单性、成本效率、产量和纯化程序以及工业可靠性方面比以前报道的方法具有显着优势。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1014917

文献信息

• Production method of beta-amino-alpha-hydroxycarboxylic acid
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20020151722A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention provides a production method of an optically active &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid, which includes the following steps (a)-(c): (a) treating an optically active N-carbamate protected &bgr;-amino epoxide with an acid to give an optically active 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone; (b) oxidizing the resulting compound in the presence of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy and hypochlorite to give an optically active 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid; and (c) treating the 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid with a base, and a production method of an optically active N-carbamate protected &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid which includes protection of the amino group with a carbamate type protecting group. The industrial production method of the present invention can produce these compounds efficiently.

  本发明提供了一种光学活性β-氨基-α-羟基羧酸的生产方法，包括以下步骤(a)-(c)：(a) 用酸处理光学活性N-羰基保护的β-氨基环氧化合物，得到光学活性5-羟甲基-2-噁唑烷酮；(b) 在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧和次氯酸盐存在下氧化所得化合物，得到光学活性4-苄基-2-氧代-5-噁唑烷羧酸；(c) 用碱处理4-苄基-2-氧代-5-噁唑烷羧酸，并且提供了一种光学活性N-羰基保护的β-氨基-α-羟基羧酸的生产方法，其中包括用羰酸酯型保护基保护氨基团。本发明的工业生产方法可以高效地生产这些化合物。
• Process for the reduction of amino acids and the derivatives thereof
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05744611A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A process is disclosed for reducing amino acids and derivatives thereof Compounds of formula (I), in which n=0 or 1 and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 have the meanings given in the description, are reduced to the corresponding amino alcohols of formula (II): the formula (I) compounds are converted in a first step, in at least one alcohol and with the addition of acid and heat to an ester, this process producing a reaction mixture containing the ester; the ester is converted in a second reaction step with alkali or alkaline earth borohydride to compounds of formula II. By specifying that the second step be carried out without isolating the ester from the reaction mixture and by using alkali or alkaline earth borohydrides which are not activated, the invention facilitates the production from amino acids and their derivatives of the correponding alcohols in a simple "single vessel" process, with high yields and in such a way as to preserve a given centre of chirality. Applications: synthesis components, preparation of optically active compounds splitting of racemic compounds. ##STR1##

  揭示了一种用于还原氨基酸及其衍生物化合物的过程，其中化合物的公式为（I），其中n=0或1，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6的含义如描述中所示，被还原为相应的氨基醇的化合物，其公式为（II）：公式（I）的化合物在第一步中转化为至少一种醇，并添加酸和加热以形成酯，该过程产生包含酯的反应混合物；酯在第二个反应步骤中与碱或碱土金属硼氢化物转化为公式II的化合物。通过指定第二步骤在不从反应混合物中分离酯的情况下进行，并使用未被激活的碱或碱土金属硼氢化物，该发明促进了从氨基酸及其衍生物中以简单的“单一容器”过程高产率地制备相应醇的生产，并且保留给定的手性中心。应用：合成组分、制备光学活性化合物、拆分消旋化合物。
• Process for the production of a .beta.-amino alcohol
  申请人：F. Hoffman-La Roche AG

  公开号：US05859248A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A process for producing 2-\x9b3(S)-amino-2-(R)-hydroxyl-4-phenyl butyl!-N-tert,butyl decahydro-(4aS,8aS)-isoquinoline-e(S)-carboxamide of the formula (I) via 3(S)-\x9blower alkoxy carbonyl amino, phenoxy carbonyl amino or benzyl oxycarbonyl amino!-2-hydroxy-4-phenyl butyric acid and process for producing said acid.

  通过3(S)-较低的烷氧羰基氨基、苯氧羰基氨基或苄氧羰基氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的过程，生产2-(S)-氨基-2-(R)-羟基-4-苯基丁基-N-叔丁基脱氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-羧酰胺（I）的过程，以及生产所述酸的过程。
• Facile Synthetic Route to (2<i>S</i>,3<i>S</i>)‐3‐Amino‐2‐hydroxy‐4‐phenylbutyric Acid and Its Derivatives, the Key Intermediates for HIV Protease Inhibitors
  作者：Lijun Lei、Xuchang He、Donglu Bai

  DOI：10.1081/scc-200058003

  日期：2005.6

  Abstract A facile and efficient route to (2S,3S)‐3‐amino‐2‐hydroxy‐4‐phenylbutyric acid and its derivative (4S,5S)‐4‐benzyl‐5‐hydroxymethyl oxazolidin‐2‐one is presented. N‐phthaloyl protected L‐phenylalanine 1 was treated with thionyl chloride followed by hydrogenation of the acyl chloride 2 on Pd/C, giving (S)‐2‐phthalimido‐3‐phenylpropionaldehyde 3. Aldehyde 3 reacted with Nagata's reagent to afford

  摘要 提出了一种制备 (2S,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其衍生物 (4S,5S)-4-苄基-5-羟甲基恶唑烷-2-one 的简便有效的路线。N-邻苯二甲酰保护的 L-苯丙氨酸 1 用亚硫酰氯处理，然后在 Pd/C 上氢化酰氯 2，得到 (S)-2-邻苯二甲酰亚胺-3-苯丙醛 3。醛 3 与 Nagata 试剂反应得到 3-邻苯二甲酰亚胺-2-羟基-4-苯基丁腈4作为非对映体混合物。经水解、保护、酯化和还原后，4以良好的收率转化为光学纯的化合物7。
• 4-(benzyl-2-oxo-oxazolidin-5 ylmethyl)N
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05455353A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  A process for the production of a .beta.-aminoalcohol 2-[3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl-decahydro-(4aS,8aS) -isoquinoline-3(S)-carboxamide of the formula ##STR1## via the oxazolidinone corresponding to the aminoalcohol 10, as well as intermediates occurring in this process.

  一种生产β-氨基醇2-[3(S)-氨基-2(R)-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基-白藜芦醇-3(S)-羧酰胺的方法，其化学式为##STR1##通过与氨基醇10相应的噁唑烷酮进行，以及在此过程中出现的中间体。