[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate | 425622-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 425622-87-3
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 473.706
• InChiKey: INYKNUYFKVNGOH-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到1(R,S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  从L-甘油醛衍生的亚胺合成帕利纳韦时手性关键中间体的高度收敛性立体选择性合成

  摘要：

  衍生自O-保护的（S）-甘油醛的亚胺是合成不同种类氨基酸的有价值的中间体。我们已经开发了高会聚和立体选择性的方法来获得（2小号，3小号） - ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-3,4-环氧-2-丁胺和（2小号，4 - [R ）- ñ -叔-丁氧基羰基-4-羟基哌酸叔酸-丁酰胺，是Palinavir合成中的关键中间体，包括分别用苄基溴化镁和Danishefsky's二烯处理适当的亚胺，然后将获得的加合物转化为所需化合物。的反应ñ -benzylimine衍生自（小号）-2,3-二- ö与苄基溴化镁-benzylglyceraldehyde是在低温下完全非对映选择性。（S）-2,3-二-O-苄基甘油醛与（R）-N -α-甲基苄基胺的亚胺杂Diels-Alder反应在低温存在ZnI 2的情况下是完全非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01152-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 [(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从L-甘油醛衍生的亚胺合成帕利纳韦时手性关键中间体的高度收敛性立体选择性合成

  摘要：

  衍生自O-保护的（S）-甘油醛的亚胺是合成不同种类氨基酸的有价值的中间体。我们已经开发了高会聚和立体选择性的方法来获得（2小号，3小号） - ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-3,4-环氧-2-丁胺和（2小号，4 - [R ）- ñ -叔-丁氧基羰基-4-羟基哌酸叔酸-丁酰胺，是Palinavir合成中的关键中间体，包括分别用苄基溴化镁和Danishefsky's二烯处理适当的亚胺，然后将获得的加合物转化为所需化合物。的反应ñ -benzylimine衍生自（小号）-2,3-二- ö与苄基溴化镁-benzylglyceraldehyde是在低温下完全非对映选择性。（S）-2,3-二-O-苄基甘油醛与（R）-N -α-甲基苄基胺的亚胺杂Diels-Alder反应在低温存在ZnI 2的情况下是完全非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01152-8