2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺 | 36717-77-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺
• 中文别名: 1-乙胺-2-硝基咪唑盐酸盐[1:1]
• 英文名称: 2-(2-nitro-1H-imidazolyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine；1-(2-aminoethyl)-2-nitroimidazole；2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanamine；1-(2-Aminoethyl)-2-nitro-imidazol；1-(2-Aminoaethyl)-2-nitro-imidazol；2-(2-nitroimidazol-1-yl)ethanamine
• CAS: 36717-77-8
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: WGPFDZRLUUOFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺 在 盐酸 作用下， 以1.49 g的产率得到2-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  High selectivity imaging of nitroreductase using a near-infrared fluorescence probe in hypoxic tumor

  摘要：

  研究人员开发了一种高度选择性和灵敏的近红外（NIR）荧光探针（Cy-NO2），用于成像硝基还原酶，并成功应用于研究肿瘤进展中的上皮-间质转化（EMT）与细胞内低氧水平之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c3cc38980d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以98 %的产率得到2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of Nitroimidazole Radiosensitisers

  摘要：

  缺氧肿瘤细胞在抗放疗和抑制免疫反应方面的作用，继续证明肿瘤缺氧是一个真正的、但在很大程度上尚未开发的药物靶点。立体定向体放疗等放疗创新为经典的仿氧放射增敏剂带来了新的机遇。目前临床上只有尼莫拉唑被用作放射增敏剂，而正在开发的新型放射增敏剂却十分匮乏。在本报告中，我们对之前的工作进行了补充，提出了新的硝基咪唑烷基磺酰胺类药物，并记录了它们的细胞毒性和体外使缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们比较了依他尼达唑和早期硝基咪唑磺酰胺类似物的放射增敏作用，并确定了 2-硝基咪唑和 5-硝基咪唑类似物，它们在存活克隆体的体内外试验中具有明显的肿瘤放射增敏作用，并能抑制体内肿瘤生长。

  DOI：

  10.3390/molecules28114457

文献信息

• 一种锝-99m标记含肼基尼古酰胺基的2-硝基 咪唑类配合物及其制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN110078767B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种99mTc(HYNICNM)(tricine/TPPTS)配合物及制备方法和应用。通过配体HYNICNM的合成以及99mTc(HYNICNM)(tricine/TPPTS)配合物的制备两个步骤，得到99mTc(HYNICNM)(tricine/TPPTS)配合物。该配合物制备简便，具有乏氧选择性。在荷瘤小鼠肿瘤部位有较高的摄取与良好的滞留，肿瘤/非靶比值高，明显降低了肝肠等非靶器官的摄取，是性能优良的新型肿瘤乏氧显像剂。
• 一种与羰基金属核心配位的双功能连接剂的 配合物及其制备方法
  申请人：北京久杰净化工程技术有限公司

  公开号：CN109438517B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及一种与羰基金属核心配位的双功能连接剂的配合物及其制备方法，属于放射性药物化学技术领域；双功能连接剂为N，N'‑双[2‑羟基‑5‑(羧乙基)苄基]乙二胺‑N，N'‑二乙酸，其结构式如下：其中，所述R1和R2中至少有一个是具有靶向性的小分子或多肽或蛋白大分子，金属为锝或铼。本发明首次成功得到羰基锝/铼核心标记的HBED‑CC配合物，并因此实现了同一标记前体的不同核素(68Ga、99mTc/Re)的标记，针对同一靶点两种显像方式(PET/SPECT)互为补充，188/186Re的配合物则可以用于放射性治疗药物研究。为Tc‑99m单光子放射性示踪剂和Re‑188/186放射治疗药物的发展提供了一个新的思路，同时也拓宽了HBED‑CC衍生物作为放射性药物标记前体的应用范围。
• Mitomycin analogs
  申请人：University Patents, Inc.

  公开号：US04746746A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  Novel methods for treatment of neoplastic disease states in animals, which methods comprise administering a therapeutically effective amount of a compound of the formula IIIa, ##STR1## wherein: Y is hydrogen or lower alkyl; and Z is an hydroxy substitited 1-pyrrolidinyl radical, or a lower alkyl substituted piperidyl radical, or a 1-piperazinyl radical or an acetamino, acetyl, carbamido, cyano, carboxy lower alkylamino, di-lower alkoxy, nitro, sulfamyl, or lower alkyl substituted anilino radical, or a radical of the formula, ##STR2## wherein R is hydrogen or lower alkyl and R.sup.1 is a nitrogen containing heterocyclic radical selected from the group consisting of amino substituted triazolyl, lower alkyl substituted isothiazolyl, benzothiazolyl, and nitro and halo substituted derivatives of benzothiazolyl, or R.sup.1 is a substituted lower alkyl radical selected from the group consisting of amino lower alkyl, lower alkylamino lower alkyl, hydroxy lower alkylamino lower alkyl, hydroxy lower alkoxy lower alkyl, imidazolyl lower alkyl, nitro substituted imidazolyl lower alkyl, mono- and di-hydroxy phenyl lower alkyl, nitro substituted pyridylamino lower alkyl, piperazinyl lower alkyl, and pyridyl ethyl.

  在动物中治疗肿瘤性疾病状态的新方法，包括给予化合物IIIa的治疗有效剂量，##STR1##其中：Y是氢或较低的烷基；Z是一个羟基取代的1-吡咯啉基、一个较低烷基取代的哌啶基、一个1-哌嗪基或一个乙酰氨基、乙酰基、氨基甲酰、氰基、羧基较低烷基氨基、二较低烷氧基、硝基、磺酰基或较低烷基取代的苯胺基基团，或者一个公式的基团，##STR2##其中R是氢或较低烷基，R.sup.1是从氨基取代的三唑基、较低烷基取代的异噻唑基、苯并噻唑基和硝基和卤素取代的苯并噻唑基衍生物等组成的含氮杂环基团，或者R.sup.1是从氨基较低烷基、较低烷基氨基较低烷基、羟基较低烷基氨基较低烷基、羟基较低烷氧基较低烷基、咪唑基较低烷基、硝基取代的咪唑基较低烷基、单羟基和双羟基苯基较低烷基、硝基取代的吡啶基氨基较低烷基、哌嗪基较低烷基和吡啶基乙基等组成的取代的较低烷基基团中选取的含有氮的杂环基团。
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 10. Bis(nitroimidazoles) and Related Bis(nitroheterocycles): Development of Derivatives with Higher Rates of Metabolic Activation under Hypoxia and Improved Aqueous Solubility
  作者：Michael P. Hay、Ho H. Lee、William R. Wilson、Peter B. Roberts、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00011a013

  日期：1995.5

  analogues could not be prepared by direct reduction of precursor amides such as 4 and were most conveniently synthesized by aza-Wittig condensation of the appropriate azide and aldehyde components. The amine-linked compounds were more cytotoxic than 4, with the symmetrical bis(2-nitroimidazole) derivatives (13 and 14) up to 9-fold more potent. They showed hypoxic selectivities comparable to that of 4 (ca

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的
• 一种硝基咪唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学脑重大疾病研究中心（北京脑重大疾病研究院）

  公开号：CN113501789B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种硝基咪唑类衍生物，其结构式为式I所示；其中，R1为R4选自H或者C1‑8的烷基、饱和烷氧基或酰胺基中的任一种，R5选自C1‑8的烷基、饱和烷氧基或酰胺基，取代基选自‑(CH2)n、‑(OCH2CH2)n‑，n＝1‑4的整数；R2选自C1‑8的烷基、饱和烷氧基或酰胺基，取代基选自‑(CH2)n、‑(OCH2CH2)n‑中的任一种，其中n＝1‑4的整数；R3选自‑(CH2)m、‑(CH2)m‑CH‑COOH、m＝1‑7的整数。本发明还提供了上述硝基咪唑衍生物的制备方法和应用。本发明提供的硝基咪唑衍生物改善了显像剂的药代动力学。