2-(2-硝基咪唑-1-基)乙酸 | 22813-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基咪唑-1-基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-nitroimidazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid；(2-nitro-imidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 22813-32-7
• 化学式: C₅H₅N₃O₄
• mdl: MFCD12022607
• 分子量: 171.112
• InChiKey: TYDGDUVFDYKZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基咪唑-1-基)乙酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(3-bromopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Shiue, C.-Y.; Shiue, G. G.; Lim, J.-L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 70 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87.5%的产率得到2-(2-硝基咪唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  含硝基咪唑基团的凡德他尼衍生物作为常氧和缺氧中酪氨酸激酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。

  DOI：

  10.3390/molecules21121693

文献信息

• Heteroatom-bearing ligands and metal complexes thereof
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05608110A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Novel compounds containing a heteroatom-bearing bridge and novel complexes of these compounds with metals. The novel compounds and complexes are useful in diagnostic and therapeutic methods.

  含有杂原子桥的新化合物以及这些化合物与金属形成的新配合物。这些新化合物和配合物在诊断和治疗方法中很有用。
• Synthesis of nitroimidazole substituted 3,3,9,9-tetramethyl-4,8-diazaundecane-2,10-dione dioximes (propylene amine oximes, PnAOs): Ligands for technetium-99m complexes with potential for imaging hypoxic tissue
  作者：Kondareddiar Ramalingam、Natarajan Raju、Palaniappa Nanjappan、David P. Nowotnik

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00042-7

  日期：1995.3

  synthesized as precursors to nitroimidazole-substituted 3,3,9,9-tetramethyl-4,8-diazaundecane-2,10-dione dioxime (21b, 21d, 21e and 26a-26c) (Propylene Amine Oxime, PnAO) ligands. 3-Chloro-3-methyl-1-(2- or 4-nitro-I H-imidazol-1-yl)-2-nitroso-butanes (18a-e) required for the syntheses of nitroimidazole substituted propylene amine oxime (PnAO) ligands were prepared from the corresponding dimethylallyl-nitroimidazoles

  一系列2-取代的1,3-二氨基丙烷（1b-1f，1h）已被合成为硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂癸烷-2,10-二酮二肟的前体（21b，21d，21e和26a-26c）（丙烯胺肟，PnAO）配体。硝基咪唑取代的丙烯胺肟（PnAO）合成所需的3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-I H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷（18a-e） ）配体由相应的二甲基烯丙基-硝基咪唑（17a-17e）通过加入亚硝酰氯。合成了许多具有静电，疏水或亲水相互作用潜能的硝基咪唑衍生的PnAO配体，作为tech-99m配合物的前体，正在研究中作为低氧的潜在显像剂。用3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-1 H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷制备在碳原子上取代的PnAO衍生物。使用3-溴-3-甲基丁烷-2-一（24）制备了在中心碳原子上衍生化的三个PnAO 26a-26c。
• 一种硝基咪唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学脑重大疾病研究中心（北京脑重大疾病研究院）

  公开号：CN113501789B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种硝基咪唑类衍生物，其结构式为式I所示；其中，R1为R4选自H或者C1‑8的烷基、饱和烷氧基或酰胺基中的任一种，R5选自C1‑8的烷基、饱和烷氧基或酰胺基，取代基选自‑(CH2)n、‑(OCH2CH2)n‑，n＝1‑4的整数；R2选自C1‑8的烷基、饱和烷氧基或酰胺基，取代基选自‑(CH2)n、‑(OCH2CH2)n‑中的任一种，其中n＝1‑4的整数；R3选自‑(CH2)m、‑(CH2)m‑CH‑COOH、m＝1‑7的整数。本发明还提供了上述硝基咪唑衍生物的制备方法和应用。本发明提供的硝基咪唑衍生物改善了显像剂的药代动力学。
• [EN] APPLICATION OF STAUDINGER LIGATION IN PET IMAGING<br/>[FR] APPLICATION D'UNE LIGATURE DE STAUDINGER EN IMAGERIE TEP
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2011123444A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A method for generating a radiolabeled tracer. The method includes providing a phosphine molecule having at least one carbocyclic, aromatic, or pyrrolidinyl ring with an OH substitute. The OH of this phosphines molecule is then condensed with an acid to produce a phosphine ester. Staudinger ligation is then performed to generate the radiolabeled tracer by treating the phosphine ester with a radiolabeled azide having a PET radioisotope moiety

  一种生成放射性标记示踪剂的方法。该方法包括提供至少具有一个环烷基、芳香基或吡咯烷基的磷化物分子，该分子上含有一个OH取代基。然后将该磷化物分子的OH与酸缩合以产生磷酸酯。最后，通过使用带有PET放射性同位素基团的放射性偶氮酰基化合物与磷酸酯进行斯陶丁格反应，生成放射性标记示踪剂。
• Development of Near-Infrared Fluorescent Probes with Large Stokes Shifts for Non-Invasive Imaging of Tumor Hypoxia
  作者：Hideko Nagasawa、Kensuke Okuda、Bahaa G. M. Youssif、Ryosuke Sakai、Takahiro Ueno、Takayuki Sakai、Tetsuya Kadonosono、Yasuyuki Okabe、Ola I. Abdel Razek Salem、Alaa M. Hayallah、Mostafa A. Hussein、Shinae Kizaka-Kondoh

  DOI：10.3987/com-19-s(f)47

  日期：——

  GPU-311 as another achiral candidate for a hypoxia-selective NIR fluorochrome (Figure 1). The heptamethine cyanine dye used has a cyclohexenyl ring moiety that increases its photostability and provides a chemically reactive site for nucleophilic substitution at the center methine carbon of the dye. A sulfur nucleophile was utilized to couple tricarbocyanine and a 2-nitroimidazole moiety with a hydrophilic

  设计、合成和评估了一系列具有大斯托克斯位移的近红外 (NIR) 荧光染料在肿瘤缺氧的无创成像中的应用。每个 NIR 荧光缺氧探针都包含三碳花青染料和含 2-硝基咪唑的部分作为缺氧标记，在缺氧条件下通过生物还原激活与细胞亲核试剂结合。具有 2-氯-1-环己烯基环和 2-硝基咪唑部分的七次甲基花青染料的氨基亲核接头部分的亲核置换产生了具有不同亲水性的各种荧光染料。这些表现出长发射波长（747-758 nm）和大斯托克斯位移（111-125 nm）和高量子产率（0.04-0.34）。GPU-210、297、和 316 在处理 SUIT-2/HRE-Luc 胰腺癌细胞时，在缺氧条件下比在常氧条件下显示出显着更高的荧光水平。其中，在小鼠异种移植模型的体内荧光成像中，只有 GPU-316 在肿瘤组织中显示出显着的荧光强度。引言 肿瘤缺氧现在被认为是对癌症患者预后产生负面影响的重要因素。缺氧肿瘤细胞不仅