(S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-5-(oct-2yn-1-yl)-dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-oct-2-ynyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: VLAQAYVLRUFFLX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-5-(oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one.
  参考文献：
  名称：

  从可再生的左旋葡糖酮化学合成手性环氧乙烷和乙基（S）-3-（Oxiran-2-yl）丙酸甲酯：获得对映纯（S）-乳状内酯。

  摘要：

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules21080988
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  从可再生的左旋葡糖酮化学合成手性环氧乙烷和乙基（S）-3-（Oxiran-2-yl）丙酸甲酯：获得对映纯（S）-乳状内酯。

  摘要：

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules21080988

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER
  申请人：INSTITUT DES SCIENCE ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：US20180072693A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  这份披露提供了一种制备单一乳酸内酯异构体前体的方法，制备单一乳酸内酯异构体的方法，以及其感官用途。
• Method for synthesizing a precursor of a single dairy-lactone isomer
  申请人：INSTITUT DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT—AGROPARIS TECH

  公开号：US10183923B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  本公开提供了一种制备单一乳内酯异构体前体的方法、制备单一乳内酯异构体的方法及其感官用途。
• PROCEDE DE SYNTHESE D'UN PRECURSEUR D'UN UNIQUE ISOMERE DE DAIRY-LACTONE
  申请人：Institut des Sciences et Industries du Vivant et de l'Environnement - AgroParisTech

  公开号：EP3280704B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'UN PRECURSEUR D'UN UNIQUE ISOMERE DE DAIRY-LACTONE
  申请人：INST DES SCIENCES ET IND DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：WO2016162646A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  La présente invention porte sur un procédé de préparation d'un précurseur d'un unique isomère de dairy- lactone, un isomère unique de dairy-lactone et ses applications organoleptiques.