5-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran；2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-ol；2-(4-Methoxy-phenyl)-benzofuran-5-ol；2-(4-Methoxyphenyl)-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: LMUFVOFNUXGAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  由酮和1,4-苯醌合成苯并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃衍生物可以通过依次进行迈克尔加成反应和将1,3-二羰基化合物与1,4-苯醌合成的方法合成。但是，由于其亲核性低，因此在该反应中很少使用酮。在这项研究中，通过使用原甲酸三乙酯解决了这个问题，这使得能够形成乙烯基乙基醚作为添加剂。结果，酮的亲核性增加。通过这些新近建立的反应，还制备了许多重要的5-羟基苯并呋喃衍生物，这些衍生物过去很难通过合成获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 5-hydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans and Indoles Using Functionalized Titanium Benzylidene Reagents on Solid Phase
  作者：Calum Macleod、Gordon J. McKiernan、Emma J. Guthrie、Louis J. Farrugia、Dieter W. Hamprecht、Jackie Macritchie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/jo026384o

  日期：2003.1.1

  nitrogen nucleophile in the ortho position were generated from thioacetals, using low-valent titanocene complex, Cp2Ti[P(OEt)3]2. Methylene acetal, alkyl ether, silyl ether, fluoro, tertiary amino, and N-alkyl, N-benzyl, N-prenyl, and N-silyl tert-butyl carbamate groups were tolerated in the titanium alkylidene reagents (Schrock carbenes). Aryl-chlorine bonds were stable to the titanium benzylidene functionality

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。
• A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reaction of Quinols
  作者：Ikyon Kim、Kyungsun Kim、Jungeun Choi

  DOI：10.1021/jo901937u

  日期：2009.11.6

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.
• ANTAGONISTES NPY, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：Cerep

  公开号：EP1879887A2

  公开（公告）日：2008-01-23