1-(diphenylphosphanyl)-2-isopropylbenzene | 60998-16-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphanyl)-2-isopropylbenzene
• 英文别名: (2-isopropylphenyl)diphenylphosphane；(2-isopropylphenyl)diphenylphosphine；diphenyl(o-isopropylphenyl)phosphane；o-isopropylphenyldiphenylphosphane；2-Isopropylphenyldiphenylphosphin；Phosphine, [2-(1-methylethyl)phenyl]diphenyl-；diphenyl-(2-propan-2-ylphenyl)phosphane
• CAS: 60998-16-5
• 化学式: C₂₁H₂₁P
• 分子量: 304.371
• InChiKey: WNHCTMAXKKPOMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphanyl)-2-isopropylbenzene 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-N,N-di(propan-2-yl)-2H-phosphindol-1-ium-2-amine;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  瞬态稳定C-氨基磷叶立德的合成及其裂解成瞬态稳定卡宾

  摘要：

  只有碱性膦，如三（二甲氨基）膦，才能合成稳定的无环 β-氨基鏻盐 1c，在与丁基锂去质子化后，得到相应的稳定 C-氨基磷叶立德 2c。相比之下，尽管存在弱碱性三芳基膦片段，但环状 β-氨基鏻盐 5a 和 5b 是稳定的。它们是通过将（氨基）（膦基）卡宾的卡宾中心插入到磷取代基的 CH 键中来制备的。5a 的去质子化导致相应的环状 C-氨基磷叶立德 6a，其已被充分表征，包括 X 射线衍射研究。5b 的去质子化得到烯胺 8，这可能是通过将叶立德 6b 裂解为瞬态卡宾 7b 和随后的 1,2-氢位移。瞬态环状 C-氨基磷叶立德 6c 和 6d 已通过分子内加成由磷取代基的去质子化产生的碳负离子来制备。三元杂环 6c 重排成烯烃 9，而四元环系统开环得到稳定的卡宾 7d。后者的结果为合成各种混合卡宾-膦双齿配体铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja055863c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异丙基苯 、 二苯基膦 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(diphenylphosphanyl)-2-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦：第XV部分。通过Pd催化的PC和CC偶联反应合成多官能化和手性膦配体

  摘要：

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01371-7

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A METAL CATALYST
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20120046479A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present disclosure relates to a method for preparing a metal catalyst comprising at least one ligand that is coordinated to the metal through at least one phosphorous (P) atom and at least one nitrogen (N) atom, the method comprising reacting a metal pre-cursor complex with an acid ad salt of an aminophosphine, diaminophosphine, aminodiphosphine or diaminodiphosphine, in the presence of a base.

  本公开涉及一种制备金属催化剂的方法，该方法包括至少一种通过至少一个磷（P）原子和至少一个氮（N）原子配位到金属的配体，所述方法包括在碱的存在下，将金属前体配合物与氨基膦、二氨基膦、氨基双膦或二氨基双膦的酸和盐反应。
• Mono and dinuclear palladium complexes of o-alkyl substituted arylphosphane ligands: Solvent-dependent syntheses, NMR-spectroscopic characterization and X-ray crystallographic studies
  作者：Sauli Vuoti、Matti Haukka、Jouni Pursiainen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.052

  日期：2007.10

  ane)]2 were also determined. We report a systematic, solvent-dependent method to prepare palladium(II) complexes of the aryl phosphines o-methylphenyldiphenylphosphane, o-cyclohexylphenyldiphenylphosphane and o-phenylphenyldiphenylphosphane with a desired nuclearity. We demonstrated that chlorinated solvents promote the formation of dinuclear chlorine-bridged palladium complexes for all five ligands

  在各种溶剂中用膦配体邻甲基苯基二苯基膦，邻乙基苯基二苯基膦，邻异丙基苯基二苯基膦，邻环己基苯基二苯基膦和邻苯基苯基二苯基膦制备邻烷基取代的膦的氯化钯（II）配合物。配合物的结构通过1 H NMR和31 P NMR光谱及元素分析进行表征。PdCl 2（邻甲基苯基二苯基膦）2，PdCl 2（o-异丙基苯基二苯基膦）2，PdCl 2（邻环己基苯基二苯基膦）2，PdCl 2（邻苯基苯基二苯基膦）2，[PdCl 2（邻甲基苯基二苯基膦）] 2，[PdCl 2（邻乙基苯基二苯基膦）] 2和[PdCl 2（o -环己基苯基二苯基膦）] 2也被确定。我们报告了一种系统的，依赖溶剂的方法来制备芳基膦o的钯（II）配合物-甲基苯基二苯基膦，邻环己基苯基二苯基膦和邻苯基苯基二苯基膦具有所需的核。我们证明了氯化溶剂促进了所有五个配体的双核氯桥钯复合物的形成。在起始溶剂仅微溶于溶剂的其他溶剂中，配体优先形成单核钯配合物。
• Regiospecific Cyclometalation of Diphenyl(2‐substituted phenyl)phosphane with Methyltetrakis(trimethylphosphane)cobalt( <scp>I</scp> )
  作者：Hans‐Friedrich Klein、Robert Beck、Ulrich Flörke、Hans‐Jürgen Haupt

  DOI：10.1002/ejic.200390115

  日期：2003.3

  the aroylcobalt complexes 11 and 12, respectively. Complex 6 reacts with iodomethane in an oxidative substitution reaction yielding a structurally characterized octahedral complex mer-13, which eliminates a methyl group in THF at 20 °C to form a pentacoordinate cobalt(II) complex 14. Complex 3 oxidatively adds iodomethane in a stereoselective cis addition to give the cobalt(III) complex mer-15, which

  预螯合分子 2-(二苯基膦酰基)-N,N-二甲基苯胺、[2-(二苯基膦酰基)苄基]二甲胺、1-(二苯基膦酰基)-2-乙苯、1-(二苯基膦酰基)-2-异丙苯和2- （二苯基膦基）苄腈在与 [CoMe(PMe3)4] 的反应中，消除甲烷以提供含有四元金属环的选择性 6-邻位金属化配合物 1-5。3 的分子结构显示了一个 tbp 配位的钴原子，具有轴向 C 和 PMe3 供体基团。脂肪族侧链中的金属化发生在 2-（二苯基膦酰基）甲苯中，得到包含五元金属环的配合物 6。苄基二苯基膦在苄基中选择性地进行邻位金属化，得到 7。 如分子结构所示，配合物 7 是 6 的真正配体异构体。用乙烯取代化合物 4 和 6 中的三甲基膦基团分别得到五配位配合物 8 和 9。乙烯配体在三角双锥体的赤道平面中是π-配位的。在 1 bar 的 CO 下，配合物 6 形成单羰基配合物 10。配合物 3 和 4 的羰基化通过在扩环下将
• Hydroxyl <scp>Group‐Enabled</scp> Highly Efficient Ligand for <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Telomerization of 1, <scp>3‐Butadiene</scp> with <scp> CO ₂ </scp>
  作者：Zhengyi Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cjoc.202200387

  日期：2022.12

  By introducing hydroxyl group into PPh3 ligand, a promoter-free palladium catalytic system based on (p-HOC6H4)PPh2 ligand was developed for the telomerization of 1,3-butadiene with CO2. High activity and selectivity towards CO2-incorporated divinyl δ-lactone monomer were achieved (TON/TOF: up to 4540/568 h–1; selectivity of δ-lactone and its isomers: up to 97%). The key role of phenolic hydroxyl group

  通过在PPh 3配体中引入羟基，开发了一种基于( p -HOC 6 H 4 )PPh 2配体的无助催化剂钯催化体系，用于1,3-丁二烯与CO 2的调聚反应。实现了对掺入 CO 2的二乙烯基 δ-内酯单体的高活性和选择性（TON/TOF：高达 4540/568 h -1；δ-内酯及其异构体的选择性：高达 97%）。验证了配体的酚羟基在获得高活性中的关键作用。间歇反应器中大规模反应的良好性能证明了这种简单的催化系统在提高 CO 2价值方面的潜在用途与大宗化学原料。
• Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Various Aryl Halides Using <i>ortho</i> ‐Alkyl‐Substituted Arylphosphanes and ( <i>ortho</i> ‐Alkylphenyl)alkylphosphanes under Microwave Heating
  作者：Sauli Vuoti、Juho Autio、Minna Laitila、Matti Haukka、Jouni Pursiainen

  DOI：10.1002/ejic.200700705

  日期：2008.1

  AbstractMono‐ and dinuclear palladium(II) chloride complexes of various ortho‐alkyl‐substituted aryl‐ and alkylphosphanes were prepared. Subsequently, these were characterized by 1H NMR and 31P1H} NMR spectroscopy, X‐ray crystallographic studies and mass spectroscopy. The palladium complexes were screened as potential catalysts for the microwave‐assisted Suzuki–Miyaura coupling reaction of several aryl halides under aerobic conditions. A preliminary study showed that excellent results can be obtained even for electron‐rich bromides and unactivated aryl chlorides with an optimized solvent, base and catalyst loading using specific phosphane ligands. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)