6,13-Dihydro-6,13-methanopentacene | 107426-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-Dihydro-6,13-methanopentacene
• 英文别名: hexacyclo[10.10.1.02,11.04,9.013,22.015,20]tricosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaene
• CAS: 107426-39-1
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: WVKRRCHBCMFSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  493.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 、 2,5-降冰片二烯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到6,13-Dihydro-6,13-methanopentacene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems

  摘要：

  由 4 和碘化钠生成的二溴萘醌（5）被亲二烯的降冰片基底物原位捕获，可以很容易地实现降冰片基化合物的萘环化，而且产量很高。 使用过的亲二烯烃包括降冰片二烯（根据不同的条件，可得到单加合物 8b 或双加合物 3a）、降冰片烯、苯并降冰片二烯 (11)、二烯 9 和 13。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31603

文献信息

• PADDON-ROW, M. N.;PATNEY, H. K., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 328-330
  作者：PADDON-ROW, M. N.、PATNEY, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems
  作者：Michael N. Paddon-Row、Harish K. Patney

  DOI：10.1055/s-1986-31603

  日期：——

  Naphthalene annellation of norbornyl compounds can be readily achieved in good yields through in situ trapping of dibromonaphthoquinone (5), generated from 4 and sodium iodide, by the dienophilic norbornyl substrate. The dienophiles used include norbornadiene (which gave mono-adduct 8b or bis-adduct 3a depending on the conditions), norbornene, benzonorbornadiene (11), diene 9, and 13.

  由 4 和碘化钠生成的二溴萘醌（5）被亲二烯的降冰片基底物原位捕获，可以很容易地实现降冰片基化合物的萘环化，而且产量很高。 使用过的亲二烯烃包括降冰片二烯（根据不同的条件，可得到单加合物 8b 或双加合物 3a）、降冰片烯、苯并降冰片二烯 (11)、二烯 9 和 13。