N,N-二乙基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-2-胺 | 83324-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N,N-二乙基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-2-胺
• 英文名称: 3-chloro-5-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-4,6-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: (E)-3-chloro-4,6-dihydroxy-5-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2-methylbenzaldehyde；5-chlorocolletorin B；colletochlorin B；colletochlorin；CC-B；5-chloro-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 83324-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₃
• 分子量: 322.832
• InChiKey: UEUMAXMCCDEOIJ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-2-胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-chloro-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6-(hydroxymethyl)-5-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR USE AS INHIBITORS OF ALTERNATIVE OXIDASE OR CYTOCHROME BC1 COMPLEX

  摘要：

  该发明提供了用于抑制微生物替代氧化酶（AOX）和/或细胞色素bc1复合物的化合物。该发明还涉及将这类抑制剂用于农药和药物中，用于治疗微生物感染，包括真菌感染。

  公开号：

  US20150203445A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 N,N-二乙基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  非洲锥虫病：合成和SAR使新发现的泛醇模拟物成为锥虫体替代氧化酶的新药

  摘要：

  非洲锥虫病是一种寄生虫病，每年在撒哈拉以南非洲地区影响5000人和数百万牲畜。目前的治疗方法是有限的，难以给药，并且通常有毒，导致许多患者长期受伤或死亡。锥虫替代氧化酶是一种寄生虫特异性酶，在鼠模型中，天然产物抗坏血酸呋喃酮（AF）的抑制作用已显示出治愈作用。迄今为止，AF类似物的合成方法一直受到限制，这既限制了对结合所需的关键结构特征的理解，也限制了如何将该化学型发展为有效的治疗剂。描述了3种适合的新的合成路线，以合成类似呋喃酮的化合物。据报道，在AF化学型周围产生的SAR与抑制SAR相关。湾 哺乳动物HepG2细胞系中布鲁氏菌生长和细胞毒性评估中的相应选择性。这些方法允许获得更大的合成多样化，并能够合成具有并将继续促进将AF化学型进一步优化为药物样前导物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.067

文献信息

• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS INHIBITORS OF ALTERNATIVE OXIDASE OR CYTOCHROME BC1 COMPLEX<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'OXYDASE ALTERNATIVE OU DU COMPLEXE DU CYTOCHROME BC1
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2013160670A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides compounds for use in inhibiting a microbial alternative oxidase (AOX) and/or cytochrome bc1 complex. The invention extends to the use of such inhibitors in agrochemicals and in pharmaceuticals, for treating microbial infections, including fungal infections.

  该发明提供了用于抑制微生物替代氧化酶（AOX）和/或细胞色素bc1复合物的化合物。该发明还涉及将这些抑制剂用于农药和药品中，用于治疗微生物感染，包括真菌感染。
• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。
• NOVEL PHENOL DERIVATIVES AND ANTITRYPANOSOMA PREVENTIVE/THERAPEUTIC AGENT COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Saimoto Hiroyuki

  公开号：US20070208078A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  A compound represented by formula (I): [wherein, for example, X is a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 is a hydrogen atom; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group; R 3 is —CHO or —COOH; and R 4 is —CH═CH—(CH 2 ) p —CH 3 (wherein p is an integer of 1 to 12), —CH(OH)—(CH 2 ) q —CH 3 (wherein q is an integer of 1 to 13), —CH(OH)—CH 2 —CH(CH 3 )—(CH 2 ) 2 —CH═C(CH 3 ) 2 , —CH═CH—CH(CH 3 )—(CH 2 ) 3 —CH(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 —CH(CH 3 )—(CH 2 ) 3 —CH(CH 3 ) 2 or —(CH 2 ) 8 —CH 3 ], an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have antitrypanosoma activity, and accordingly are useful as drugs for preventing or treating the diseases caused by trypanosoma.

  化合物的化学式为（I）：[其中，例如，X是氢原子或卤素原子；R1是氢原子；R2是氢原子或C1-4烷基；R3是—CHO或—COOH；而R4是—CH═CH—（CH2）p—CH3（其中p是1至12的整数），—CH（OH）—（CH2）q—CH3（其中q是1至13的整数），—CH（OH）—CH2—CH（CH3）—（CH2）2—CH═C（CH3）2，—CH═CH—CH（CH3）—（CH2）3—CH（CH3）2，—（CH2）2—CH（CH3）—（CH2）3—CH（CH3）2或—（CH2）8—CH3]，其光学异构体和药学上可接受的盐。这些化合物具有抗锥虫活性，因此可用作预防或治疗由锥虫引起的疾病的药物。
• Phenol derivatives and antitrypanosoma preventive/therapeutic agent comprising the same as active ingredient
  申请人：aRigen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07622598B2

  公开（公告）日：2009-11-24

  A compound represented by formula (I): [wherein, for example, X is a hydrogen atom or a halogen atom; R1 is a hydrogen atom; R2 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; R3 is —CHO or —COOH; and R4 is —CH═CH—(CH2)p—CH3 (wherein p is an integer of 1 to 12), —CH(OH)—(CH2)q—CH3 (wherein q is an integer of 1 to 13), —CH(OH)—CH2—CH(CH3)—(CH2)2—CH═C(CH3)2, —CH═CH—CH(CH3)—(CH2)3—CH(CH3)2, —(CH2)2—CH(CH3)—(CH2)3—CH(CH3)2 or —(CH2)8—CH3], an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have antitrypanosoma activity, and accordingly are useful as drugs for preventing or treating the diseases caused by trypanosoma.

  化合物的化学式为(I): [其中，例如，X是氢原子或卤素原子；R1是氢原子；R2是氢原子或C1-4烷基；R3是—CHO或—COOH；R4是—CH═CH—（CH2）p—CH3（其中p是1到12的整数），—CH（OH）—（CH2）q—CH3（其中q是1到13的整数），—CH（OH）—CH2—CH（CH3）—（CH2）2—CH═C（CH3）2，—CH═CH—CH（CH3）—（CH2）3—CH（CH3）2，—（CH2）2—CH（CH3）—（CH2）3—CH（CH3）2或—（CH2）8—CH3]，其光学异构体和药学上可接受的盐。这些化合物具有抗锥虫活性，因此可用作预防或治疗由锥虫引起的疾病的药物。