N,N-二乙基-1-十二烷胺 | 4271-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-1-十二烷胺
• 英文名称: diethyllaurylamine
• 英文别名: N,N-diethyldodecylamine；N,N-diethyldodecanamine；diethyldodecylamine；N,N-diethyldodecan-1-amine；Diaethyl-dodecyl-amin；N,N-diethyl-n-dodecylamine；1-Dodecanamine, N,N-diethyl-
• CAS: 4271-27-6
• 化学式: C₁₆H₃₅N
• 分子量: 241.461
• InChiKey: IOKYPACLTOWHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3°C (estimate)
• 沸点：
  284.24°C (estimate)
• 密度：
  0.7859 (estimate)
• 保留指数：
  1642

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-十二烷胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-Diethyldodecylamine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物是酶抑制剂设计中的潜在功能。在2,3-环氧角鲨烯-固醇环化酶中的应用

  摘要：

  与它们的母体胺相比，具有脂肪族长链的几种叔胺的N-氧化物是2,3-环氧角鲨烯-β-amyrin和-lanosterol环化酶的更有效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39850001054
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基十二酰胺 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丙胺 作用下， 以98%的产率得到N,N-二乙基-1-十二烷胺
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。3.使用氨基硼氢化锂将叔酰胺容易地还原为高纯度的相应的胺和醇。立体控制的选择性CN或CO键裂解

  摘要：

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应获得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将叔酰胺还原为相应的胺或醇。锂pyrrolidinoborohydride（LiPyrrBH 3）和锂diisopropylaminoborohydride（LIH 3 BN（I-PR）2）降低脂族和芳族叔胺酰胺，得到任一相应的醇或胺，取决于叔酰胺的空间要求和LiABH 3中使用。从该方法得到的胺和醇的收率范围从非常好到基本上定量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77498-3

文献信息

• Room temperature N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation catalyzed by Cu–Mo/TiO₂
  作者：Lina Zhang、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cy00316d

  日期：——

  photocatalysts for organic reactions. Here, we show the preparation and catalytic performance of a novel TiO2 (P25) supported Cu and Mo photocatalyst (Cu–Mo/TiO2) for N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation at room temperature. A variety of aromatic and aliphatic amines were selectively converted into the corresponding secondary amines or tertiary amines in moderate to excellent yields

  非常需要开发用于有机反应的有效的多相光催化剂。在这里，我们展示了一种新型的TiO 2（P25）负载的Cu和Mo光催化剂（Cu–Mo / TiO 2）的制备和催化性能，该光催化剂在室温下UV辐射下用醇对胺进行N烷基化。在不添加任何助催化剂（例如碱和有机配体）的情况下，将各种芳香族和脂肪族胺以中等至极好的收率选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。值得注意的是，该催化体系在含卤素取代基的苯胺与醇的烷基化中是可行的，所需产物的产率高达95％。
• [EN] SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS
  申请人：BIONIQS LTD

  公开号：WO2009034329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There is described the use of a protic ionic liquid comprising a trialkylammonium salt as a solvent.

  这里描述了一种包含三烷基铵盐的质子离子液体作为溶剂的使用。
• Lithium aluminum hydride-N-methylpyrrolidine complex. 1. Synthesis and reactivity of lithium aluminum hydride-N-methyplyrrolidine complex. An air and thermally stable reducing agent derived from lithium aluminum hydride
  作者：Joseph C. Fuller、Eric L. Stangeland、Thomas C. Jackson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76746-3

  日期：1994.3

  A 1:1 lithium aluminum hydride-N-methylpyrrolidine complex (LAHNMP), obtained by the reaction of lithium aluminum hydride with N-methylpyrrolidine, is a powerful reducing agent, comparable to lithium aluminum hydride in its reducing properties. LAHNMP reduces esters, lactones, anhydrides and carboxylic acids to the corresponding alcohols. Test reductions show that LAHNMP also reduces a wide range of

  通过氢化铝锂与N-甲基吡咯烷反应制得的1：1氢化铝锂-N-甲基吡咯烷配合物（LAHNMP）是一种功能强大的还原剂，与氢化铝锂相比具有可比性。LAHNMP将酯，内酯，酸酐和羧酸还原为相应的醇。试验结果表明，LAHNMP还可以还原各种官能团，包括酰胺，环氧化物，肟，腈，硝基化合物和卤化物。只要还原过程中不放出氢气，就可以使用塑料刮刀将LAHNMP安全地转移到空气中，并在开放的容器中使用，而不需要惰性气氛。
• Gemini basic ionic liquid as bi-functional catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones at room temperature
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Prakash J. Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151587

  日期：2020.3

  A cascade synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been developed from 2-aminobenzonitriles and carbonyl analogues using Gemini basic ionic liquid as green catalyst cum solvent at room temperature. Both aldehydes and ketones were condensed with 2-aminobenzonitriles affording good to excellent yields of products. Moreover, the ionic liquids can be reused up to 5th cycle without significant

  在室温下，使用Gemini碱性离子液体作为绿色催化剂和溶剂，由2-氨基苯甲腈和羰基类似物开发了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的级联合成。醛和酮都与2-氨基苄腈缩合，从而提供了良好或优异的产物收率。此外，离子液体可重复使用至第5个循环，而不会显着降低催化活性。
• Reaction of Lithium Diethylamide with an Alkyl Bromide and Alkyl Benzenesulfonate: Origins of Alkylation, Elimination, and Sulfonation
  作者：Lekha Gupta、Antonio Ramírez、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo101505x

  日期：2010.12.17

  examine reactions of lithium diethylamide in tetrahydrofuran (THF) with n-dodecyl bromide and n-octyl benzenesulfonate. The alkyl bromide undergoes competitive SN2 substitution and E2 elimination in proportions independent of all concentrations except for a minor medium effect. Rate studies show that both reactions occur via trisolvated-monomer-based transition structures. The alkyl benzenesulfonate undergoes

  结合使用 NMR、动力学和计算方法来检查二乙胺锂在四氢呋喃 (THF) 中与正十二烷基溴和正辛基苯磺酸盐的反应。烷基溴以与所有浓度无关的比例进行竞争性 S N 2 取代和 E2 消除，除了轻微的中等影响。速率研究表明，这两种反应都是通过基于三溶剂化单体的过渡结构发生的。烷基苯磺酸盐经历竞争性 S N 2 取代（次要）和 N-磺化（主要），在低 THF 浓度下促进 N-磺化。在S Ñ2 取代显示通过二溶剂化单体进行，计算表明涉及环状过渡结构。主要的 N-磺化遵循基于二溶剂化二聚体的过渡结构，计算表明为双环 [3.1.1] 形式。两个反应的不同 THF 和二乙胺锂顺序解释了观察到的浓度依赖性化学选择性。

表征谱图