3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde | 83324-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde；5-chloro-o-orsellinaldehyde；5-chloro-orsellinaldehyde；5-chloroorsellinaldehyde；5-chloroorcylaldehyde；3-Chlor-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyd
• CAS: 83324-59-8
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: PNYFAHZOTZFWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3545,3547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 盐酸 、 磺酰氯 、 水 、 氰化锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (±) ascochlorin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90548-4

文献信息

• African trypanosomiasis: Synthesis & SAR enabling novel drug discovery of ubiquinol mimics for trypanosome alternative oxidase
  作者：Ryan A. West、Oran G. O'Doherty、Trevor Askwith、John Atack、Paul Beswick、Jamie Laverick、Michael Paradowski、Lewis E. Pennicott、Srinivasa P.S. Rao、Gareth Williams、Simon E. Ward

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.067

  日期：2017.12

  millions of livestock animals in sub-Saharan Africa every year. Current treatments are limited, difficult to administer and often toxic causing long term injury or death in many patients. Trypanosome alternative oxidase is a parasite specific enzyme whose inhibition by the natural product ascofuranone (AF) has been shown to be curative in murine models. Until now synthetic methods to AF analogues have been

  非洲锥虫病是一种寄生虫病，每年在撒哈拉以南非洲地区影响5000人和数百万牲畜。目前的治疗方法是有限的，难以给药，并且通常有毒，导致许多患者长期受伤或死亡。锥虫替代氧化酶是一种寄生虫特异性酶，在鼠模型中，天然产物抗坏血酸呋喃酮（AF）的抑制作用已显示出治愈作用。迄今为止，AF类似物的合成方法一直受到限制，这既限制了对结合所需的关键结构特征的理解，也限制了如何将该化学型发展为有效的治疗剂。描述了3种适合的新的合成路线，以合成类似呋喃酮的化合物。据报道，在AF化学型周围产生的SAR与抑制SAR相关。湾 哺乳动物HepG2细胞系中布鲁氏菌生长和细胞毒性评估中的相应选择性。这些方法允许获得更大的合成多样化，并能够合成具有并将继续促进将AF化学型进一步优化为药物样前导物的化合物。
• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。
• A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Ascofuranone
  作者：Yasushi Haga、Takayuki Tonoi、Yoshihide Anbiru、Yuki Takahashi、Sayuri Tamura、Masaichi Yamamoto、Shinsuke Ifuku、Minoru Morimoto、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/cl.2010.622

  日期：2010.6.5

  Ascofuranone is a potent inhibitor of trypanosome alternative oxidase. A short and efficient total synthesis of (±)-ascofuranone was accomplished in only seven steps starting with geranyl acetate. ...

  Ascofuranone 是一种有效的锥虫替代氧化酶抑制剂。从乙酸香叶酯开始，仅需 7 个步骤即可完成 (±)-ascofuranone 的短而有效的全合成。...
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS INHIBITORS OF ALTERNATIVE OXIDASE OR CYTOCHROME BC1 COMPLEX<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'OXYDASE ALTERNATIVE OU DU COMPLEXE DU CYTOCHROME BC1
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2013160670A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides compounds for use in inhibiting a microbial alternative oxidase (AOX) and/or cytochrome bc1 complex. The invention extends to the use of such inhibitors in agrochemicals and in pharmaceuticals, for treating microbial infections, including fungal infections.

  该发明提供了用于抑制微生物替代氧化酶（AOX）和/或细胞色素bc1复合物的化合物。该发明还涉及将这些抑制剂用于农药和药品中，用于治疗微生物感染，包括真菌感染。
• COMPOUNDS FOR USE AS INHIBITORS OF ALTERNATIVE OXIDASE OR CYTOCHROME BC1 COMPLEX
  申请人：The University of Sussex

  公开号：US20150203445A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention provides compounds for use in inhibiting a microbial alternative oxidase (AOX) and/or cytochrome bc 1 complex. The invention extends to the use of such inhibitors in agrochemicals and in pharmaceuticals, for treating microbial infections, including fungal infections.

  该发明提供了用于抑制微生物替代氧化酶（AOX）和/或细胞色素bc1复合物的化合物。该发明还涉及将这类抑制剂用于农药和药物中，用于治疗微生物感染，包括真菌感染。

表征谱图