Dimethyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate | 5063-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,5R,6S)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-ene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 5063-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KJXMZRKOOLMMJR-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1α,2β,5β,6α)-4-methoxycarbonyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [n]polynorbornanes with differing edge substitution: a new class of regioselectively addressable frameworkThe term RAFT has been coined to describe such frameworks; RAFT is an acronym for Regioselectively Addressable Functionalised Template.1

  摘要：

  我们从被两个不同的取电子基团取代的适当环丁烯环氧化物中合成了具有不同边缘官能团的聚降冰片烷。后一种化合物是通过对称环丁烯二酯的单水解以及由此产生的羧酸的精制而制备的。

  DOI：

  10.1039/b206057d
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(1R,2R,5S,6S)-三环[4.2.1.02,5]壬-3,7-二烯-3,4-二羧酸酯 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Dimethyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Eberbach,W., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3287 - 3325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhenium-catalyzed [2+2] Cycloadditions of Norbornenes with Internal and Terminal Acetylenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Peng Yu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2007.1162

  日期：2007.9.5

  Treatment of norbornenes with internal and terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of [ReBr(CO)3(thf)]2 gave cyclobutene derivatives in good to excellent yields.

  在催化量的[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，内式和末端乙炔与降冰片烯反应，以优良至优异的产率得到环丁烯衍生物。
• The Design of Inner-Functionalised U-Shaped Cavity Molecules: Role of Phenyl Substituents at the 1,3-Position of Isobenzofurans and Oxa-Bridges in the Dienophile as Stereochemical Controlling Elements
  作者：Ronald Warrener、Shudong Wang、Douglas Butler、Richard Russell

  DOI：10.1055/s-1997-700

  日期：——

  1,3-Diphenylisobenzofuran reacts with fused mono- and bis-norbornenes, 7-oxanorbornenes and cyclobutene-1,2-diesters with high stereospecifity whereas the corresponding isobenzofuran cycloadditions produce mixtures; this provides a basis for regulating geometry in the construction of polyalicyclic nanostructures.

  1,3-二苯基异苯并呋喃与融合的单-和双-降冰片烯、7-氧降冰片烯以及环丁烯-1,2-二酯发生高度立体特异性反应，而相应的异苯并呋喃环加成反应生成混合物；这为调控多环纳米结构的几何构型提供了基础。
• Microwave-Accelerated Ruthenium-Catalyzed [2<font>π</font> + 2<font>π</font>] Cycloadditions of Dimethylacetylene Dicarboxylate with Norbornenes
  作者：Davor Margetić、Pavle Trošelj、Yasujiro Murata

  DOI：10.1080/00397911.2010.481744

  日期：2011.3.28

  Abstract An efficient and convenient procedure has been developed for the ruthenium-catalyzed [2π + 2π] cycloadditions of dimethylacetylene dicarboxylate with norbornenes. Reaction is significantly accelerated in microwave conditions, while the commonly used benzene solvent was replaced by environmentally benign tetrahydrofuran.

  摘要 已经开发了一种高效便捷的方法，用于钌催化的二甲炔二甲酸与降冰片烯的 [2π + 2π] 环加成反应。在微波条件下反应显着加速，而常用的苯溶剂被环境友好的四氢呋喃取代。
• CpRuCl(PPh₃)₂/MeI Catalyst System for the [2+2] Cycloaddition of Norbornenes with Disubstituted Alkynes
  作者：Alphonse Tenaglia、Laurent Giordano

  DOI：10.1055/s-2003-42127

  日期：——

  CpRu(PPh3)2I generated in situ by mixing CpRu(PPh3)2Cl and methyl iodide catalyzed the [2+2] cycloaddition of norbornene (or norbornadiene) and disubtituted alkynes to afford functionalized cyclobutenes.

  将 CpRu(PPh3)2Cl 与碘甲烷混合后在原位生成的 CpRu(PPh3)2I 催化了降冰片烯（或降冰片二烯）与二亚基炔的[2+2]环加成反应，从而得到了功能化环丁烯。
• Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides Generated by endocyclic-exocyclic 1,3-dipole Rearrangement
  作者：Davor Margetić、Ronald N. Warrener、Douglas N. Butler、Craig M. Holland

  DOI：10.1002/jhet.2167

  日期：2015.9

  Dipolar cycloaddition of polycyclic azomethine ylides, in which the central nitrogen atom is part of a pyrrolidine ring and bears a methoxycarbonyl group with norbornenes has been shown to produce two main types of products featuring pyrrolizidine rings. In conjuction with results of quantum chemical calculations (B3LYP), mechanistic rationale was postulated. The key reaction step is unprecedented

  已显示多环偶氮甲亚胺的双极环加成反应产生两种主要类型的具有吡咯嗪环的产物，其中中心氮原子是吡咯烷环的一部分，并带有降冰片烯。结合量子化学计算（B3LYP）的结果，提出了机械原理。关键的反应步骤是通过分子间的质子迁移（形式[1,3] H位移）实现空前的环内至环外甲亚胺叶立德重排。