5-硝基-2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 | 1772-39-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-5-nitrobenzimidazole；5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1772-39-0
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• mdl: MFCD00406189
• 分子量: 284.231
• InChiKey: XJIPBORERCFIIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  565.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选鉴定和化学优化的取代2-芳基苯并咪唑类新的非锌结合MMP-2抑制剂。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115257
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 生成 5-硝基-2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Komai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Iman Kavianinia

  DOI：10.1055/s-2007-965878

  日期：2007.2

  A simple and efficient procedure for the synthesis of substituted benzimidazoles through a one-pot condensation of o-phenylenediamines with aryl aldehydes in the presence of H2O2/HCl system in acetonitrile at room temperature is described. Short reaction time, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  本文介绍了一种简单高效的一锅法合成取代苯并咪唑的工艺：在室温下，以乙腈为溶剂，在H2O2/HCl体系存在下，将邻苯二胺与芳醛进行缩合反应。该工艺的主要优点包括反应时间短、规模化合成、产物分离简便快捷以及产率优异。
• Preparation, characterization, and application of 1,1′-disulfo-[2,2′-bipyridine]-1,1′-diium chloride ionic liquid as an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazole derivatives
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Mohadeseh Seddighi、Fatemeh Shaabani Arbosara

  DOI：10.1007/s11164-014-1852-x

  日期：2015.10

  In this study, 2,2′-bipyridine was treated with chlorosulfonic acid and 1,1′-disulfo-[2,2′-bipyridine]-1,1′-diium chloride, [BiPy](SO3H)2Cl2, as a new ionic liquid catalyst was obtained and characterized with a variety of techniques including IR, 1H, and 13C NMR, Hammett acidity function as well as mass spectra method. After preparation and characterization, this ionic liquid was used as an efficient

  在这项研究中，2,2'-联吡啶用氯磺酸和1,1'-二磺基-[2,2'-联吡啶] -1,1'-氯化二氯化钠[BiPy]（SO 3 H）2 Cl处理如图2所示，获得了一种新型离子液体催化剂，并通过多种技术进行了表征，包括IR，1 H和13C NMR，哈米特酸度函数以及质谱法。经过制备和表征，该离子液体被用作绿色和温和合成苯并咪唑衍生物的有效催化剂。另外，该试剂能够有效地催化由包括肟和半咔唑酮在内的醛的受保护衍生物制备苯并咪唑衍生物。所有反应均在温和条件下以优异的产率进行。
• New strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazole derivatives with sodium perborate (SPB) as oxidant
  作者：Jun Yuan、Zhenjiang Zhao、Weiping Zhu、Honglin Li、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A novel strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazoles with sodium perborate (SPB) as oxidant under mild reaction condition is developed. Excellent chemoselectivity and broad substrate tolerance are the main advantages of this route.

  提出了在温和的反应条件下以过硼酸钠（SPB）为氧化剂合成2-苯基苯并咪唑的新方法。出色的化学选择性和广泛的底物耐受性是该途径的主要优势。
• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。
• Synthesis of benzimidazole and quinoxaline derivatives using reusable sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a green and efficient solid acid catalyst
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2075-5

  日期：2016.2

  In this work, a simple, rapid and efficient method for the preparation of benzimidazoles and quinoxalines from the condensation of o-phenylene diamines with aldehydes and/or 1,2-dicarbonyl compounds in the presence of sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as an efficient green catalyst is reported. RHA-SO3H can be easily prepared using a readily available organic compound by simple modification of rice husk ash. All reactions are performed under mild reaction conditions with high to excellent yields. The method is applicable to aromatic, unsaturated and hetero aromatic aldehydes. The advantages of this method are short reaction times, milder conditions, easy work-up, solvent-free conditions and catalyst reusability.

  在这项工作中，报告了一种简单、快速和高效的方法，通过将邻苯二胺与醛类和/或1,2-二酮化合物在磺化稻壳灰（RHA-SO3H）作为高效绿色催化剂的存在下进行缩合，制备苯并咪唑和喹喔啉。RHA-SO3H可以通过简单的稻壳灰改性，使用一种易于获得的有机化合物轻松制备。所有反应都在温和的反应条件下进行，产率高至优异。该方法适用于芳香族、非饱和和杂环芳香醛。此方法的优点包括反应时间短、条件温和、操作简便、无溶剂条件和催化剂可重复使用。