5(6)-amino-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 40655-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5(6)-amino-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-nitro)phenyl-5-aminobenzimidazole；2-(4-nitro-phenyl)-1(3)H-benzoimidazol-5-ylamine；2-(4-nitrophenyl)-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 40655-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: CUMAIOKVIJOHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-305 °C
• 沸点：
  559.5±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(6)-amino-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-1-(phenylacetyl)-N-{4-[5-({[(2S)-1-(phenylacetyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}amino)-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl}pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A replication complex inhibitors. Part 3: discovery of potent analogs with distinct core topologies

  摘要：

  In a recent disclosure,(1) we described the discovery of dimeric, prolinamide-based NS5A replication complex inhibitors exhibiting excellent potency towards an HCV genotype 1b replicon. That disclosure dealt with the SAR exploration of the peripheral region of our lead chemotype, and herein is described the SAR uncovered from a complementary effort that focused on the central core region. From this effort, the contribution of the core region to the overall topology of the pharmacophore, primarily vector orientation and planarity, was determined, with a set of analogs exhibiting < 10 nM EC50 in a genotype 1b replicon assay. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.086
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitro-α-imino)benzylaminobenzamide 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到5(6)-amino-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-（4-氨基苯基）-5-氨基苯并咪唑的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑(4‑氨基苯基)‑5‑氨基苯并咪唑的合成方法，包括：利用制备的N‑(4‑硝基‑α‑氯代)苯亚甲基对氨基苯甲酰氯制备4‑(4‑硝基‑α‑亚氨基)苯甲氨基苯甲酰胺；一锅法制备2‑(4‑硝基)苯基‑5‑氨基苯并咪唑；把2‑(4‑硝基)苯基‑5‑氨基苯并咪唑用加氢催化剂和氢气进行加氢反应，得到2‑(4‑氨基)苯基‑4‑氨基苯并咪唑。本发明用以通过采用极为廉价的对氨基苯甲酸和对硝基苯甲酰氯为原料，经4步反应得到2‑(4‑氨基苯基)‑5‑氨基苯并咪唑。本发明的目标产物总收率可达80％左右；而且中间产物不含危险的(同苯环)多硝基分子结构；整条工艺路线的成本低廉、安全性高、产生的有害污染物少。

  公开号：

  CN114031557A

文献信息

• 一种2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑的制备方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN116375651A

  公开（公告）日：2023-07-04

  本发明公开了一种2‑(4‑氨基苯基)‑5‑氨基苯并咪唑的制备方法，属于聚酰亚胺高分子材料领域。本发明的制备方法为：以对硝基苯甲醇为原料，与活性二氧化锰进行氧化反应，制得对硝基苯甲醛；以2,4‑二硝基苯胺为原料，与氢气和钯碳催化剂进行催化加氢反应，制得1,2,4‑三氨基苯盐酸盐；对硝基苯甲醛与1,2,4‑三氨基苯盐酸盐反应，制备2‑(4‑硝基苯基)‑5‑氨基苯并咪唑；将2‑(4‑硝基苯基)‑5‑氨基苯并咪唑与氢气和钯碳催化剂进行催化加氢反应，制备得到目标产物2‑(4‑氨基苯基)‑5‑氨基苯并咪唑。本发明具有合成原料易得、生产成本低、生产工艺简单、收率高、环境友好等诸多优势。
• Synthesis of symmetrical terephthaloyl derivatives of 2-(p-aminophenyl)-5-aminobenzimidazoles ? Monomers for the preparation of polyamides
  作者：M. M. Gel'mont、Yu. I. Akulin、B. Kh. Strelets、L. S. �fros

  DOI：10.1007/bf00506110

  日期：1983.7
• GELMONT, M. M.;AKULIN, YU. I.;STRELETS, B. X.;EHFROS, L. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 7, 975-981
  作者：GELMONT, M. M.、AKULIN, YU. I.、STRELETS, B. X.、EHFROS, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectral property, IEF-PCM solvation, anti-microbial evaluation and molecular docking studies of 6 amino-2-(4 nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  作者：G.S. Fasiuddin、F. Liakath Ali Khan、S. Muthu、Ahmad Irfan、Saleem Javed

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.118756

  日期：2022.4
• HCV NS5A replication complex inhibitors. Part 3: discovery of potent analogs with distinct core topologies
  作者：Omar D. Lopez、Van N. Nguyen、Denis R. St. Laurent、Makonen Belema、Michael H. Serrano-Wu、Jason T. Goodrich、Fukang Yang、Yuping Qiu、Amy S. Ripka、Peter T. Nower、Lourdes Valera、Mengping Liu、Donald R. O’Boyle、Jin-Hua Sun、Robert A. Fridell、Julie A. Lemm、Min Gao、Andrew C. Good、Nicholas A. Meanwell、Lawrence B. Snyder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.086

  日期：2013.2

  In a recent disclosure,(1) we described the discovery of dimeric, prolinamide-based NS5A replication complex inhibitors exhibiting excellent potency towards an HCV genotype 1b replicon. That disclosure dealt with the SAR exploration of the peripheral region of our lead chemotype, and herein is described the SAR uncovered from a complementary effort that focused on the central core region. From this effort, the contribution of the core region to the overall topology of the pharmacophore, primarily vector orientation and planarity, was determined, with a set of analogs exhibiting < 10 nM EC50 in a genotype 1b replicon assay. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.