2-溴-6-硝基-1H-苯并咪唑 | 909776-51-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-溴-6-硝基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-溴-6-硝基-苯并咪唑；2-溴-6-硝基-1H-苯并[D]咪唑
• 英文名称: 2-bromo-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-bromo-5-nitro-1H-benzimidazole；2-Bromo-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 909776-51-8
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₂
• 分子量: 242.032
• InChiKey: AZDRFCMMCKMEMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-硝基-1H-苯并咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N2,N2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF IN PHARMACEUTICAL DRUG

  摘要：

  公开号：

  EP3339305B1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-硝基苯并咪唑 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-溴-6-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'IRAK4

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的双环杂环化酶抑制剂化合物，可能在治疗中作为激酶抑制剂具有治疗作用，更具体地是IRAK4抑制剂。其中 A、R、R1、R2、m、n 和 p 的含义如规范中所给出，并且其在治疗和预防疾病或紊乱方面是有用的，特别是在需要抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中，更具体地是IRAK4酶的使用。本发明还提供了包含至少一种公式（I）的激酶抑制剂化合物的药物配方，以及其与药用载体、稀释剂或赋形剂一起使用。

  公开号：

  WO2013042137A1

文献信息

• Antimalarial benzoheterocyclic 4-aminoquinolines: Structure–activity relationship, in vivo evaluation, mechanistic and bioactivation studies
  作者：Dennis S.B. Ongarora、Natasha Strydom、Kathryn Wicht、Mathew Njoroge、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Sergio Wittlin、Ulrik Jurva、Collen M. Masimirembwa、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.051

  日期：2015.9

  Plasmodium falciparum. Structure–activity relationship studies led to the identification of highly promising analogues, the most potent of which had IC50s in the nanomolar range against both strains. The compounds further demonstrated good in vitro microsomal metabolic stability while those subjected to in vivo pharmacokinetic studies had desirable pharmacokinetic profiles. In vivo antimalarial efficacy in Plasmodium

  合成了设计用于避免毒性反应性代谢产物形成的一类新的氨二喹类苯并杂环类似物，并评估了其对疟疾寄生虫恶性疟原虫的K1（耐多药）和NF54（敏感）菌株的抗疟原虫活性。结构-活性关系研究导致鉴定出高度有前途的类似物，其中最有效的类似物对两种菌株的IC 50都在纳摩尔范围内。该化合物进一步显示出良好的体外微粒体代谢稳定性，而那些进行了体内药代动力学研究的化合物则具有理想的药代动力学特征。伯氏疟原虫的体内抗疟药功效对感染的小鼠的四种化合物进行了评估，口服给药后所有化合物均显示出良好的活性。特别是，化合物19以4×10 mg / kg的低倍剂量完全治愈了治疗的小鼠。机理和生物激活研究表明，分别抑制了血红素的形成和形成醌-亚胺反应性代谢物的可能性低。
• A Zinc-Mediated Deprotective Annulation Approach to New Polycyclic Heterocycles
  作者：Lucia Veltri、Roberta Amuso、Marzia Petrilli、Corrado Cuocci、Maria A. Chiacchio、Paola Vitale、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules26082318

  日期：——

  A straightforward approach to new polycyclic heterocycles, 1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones, is presented. It is based on the ZnCl2-promoted deprotective 6-endo-dig heterocyclization of N-Boc-2-alkynylbenzimidazoles under mild conditions (CH2Cl2, 40 °C for 3 h). The zinc center plays a dual role, as it promotes Boc deprotection (with formation of the tert-butyl carbocation, which can be

  提出了一种新的多环杂环的简单方法，即1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮。它是基于的ZnCl 2促进的脱保护6-内-挖的heterocyclization Ñ -Boc-2- alkynylbenzimidazoles温和的条件下（CH 2氯2，40℃下3小时）。锌中心起双重作用，因为它促进Boc脱保护（形成叔叔-丁基碳正离子，可被带有亲核基团的底物捕获）并激活氨基甲酸酯基团朝分子内亲核进攻的三键。代表性产品的结构已通过X射线衍射分析确认。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'IRAK4
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2013042137A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides bicyclic heterocycle kinase enzyme inhibitor compounds of formula (I), which may be therapeutically useful as kinase inhibitor, more particularly IRAK4 inhibitors. ( I ) in which A, R, R1,R2, m, n and p have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting kinase enzyme, more particularly IRAK4 enzyme.The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the kinase inhibitor compounds of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的双环杂环化酶抑制剂化合物，可能在治疗中作为激酶抑制剂具有治疗作用，更具体地是IRAK4抑制剂。其中 A、R、R1、R2、m、n 和 p 的含义如规范中所给出，并且其在治疗和预防疾病或紊乱方面是有用的，特别是在需要抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中，更具体地是IRAK4酶的使用。本发明还提供了包含至少一种公式（I）的激酶抑制剂化合物的药物配方，以及其与药用载体、稀释剂或赋形剂一起使用。
• 一种双苯并咪唑类化合物及其用途和化学合成方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN107663176A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明属于医药领域，具体涉及一种的双苯并咪唑类化合物及其用于制备银屑病治疗药物的用途和化学合成方法。所述双苯并咪唑类化合物对银屑病皮损症状具有显著的治疗作用。上述双苯并咪唑类化合物采用4‑溴‑苯并咪唑为起始原料，通过两步傅克烷基化反应、还原反应、重氮化反应、桑德麦尔反应以及霍夫曼烷基化反应得到。该方法原料价廉易得，工艺简单，反应过程易于操作，收率高，适合工业化大批量生产。
• AMINO-SUBSTITUTED 8-N-BENZIMIDAZOLES AND METHODS FOR THEIR USE IN BLOOD SUGAR DISORDERS
  申请人：DEFOSSA Elisabeth

  公开号：US20080090870A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention comprises the use of amino-substituted 8-N-benzimidazoles compounds of formula I wherein R3, R4-R5, R11 and R20-R21 are hereinafter defined which display a therapeutically utilizable blood sugar-lowering action. These compounds are intended to be particularly suitable in the treatment of diabetes.

  本发明涉及使用式I中的氨基取代的8-N-苯并咪唑化合物，其中R3、R4-R5、R11和R20-R21在此定义，这些化合物显示出治疗可利用的降低血糖作用。这些化合物特别适用于糖尿病的治疗。