2-羟基-10H-吖啶-9-酮 | 7466-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-10H-吖啶-9-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-9-acridanone
• 英文别名: 2-hydroxy-9,10-dihydro-9-oxo-acridine；2-hydroxy-9(10H)-acridone；2-hydroxyacridinone；2-hydroxy-10H-acridin-9-one；2-Hydroxy-10H-acridin-9-on；2-hydroxyacridone；2-Hydroxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 7466-73-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD03957730
• 分子量: 211.22
• InChiKey: IQJICBDZRSNSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >31.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-10H-吖啶-9-酮 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 水 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 吖啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 884,887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 铜 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 异戊醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-羟基-10H-吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮衍生物：设计，合成和抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2。

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.017

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Anti-inflammatory 9,lO-Dihydro-9-oxo-2-Acridine-alkanoic Acids and 4-(2-Carboxyphenyl)aminobenzenealkanoic Acids
  作者：Irach B. Taraporewala、Joel M. Kauffman

  DOI：10.1002/jps.2600790219

  日期：1990.2

  prepared as potential anti-inflammatory agents and evaluated by the rat hindpaw carrageenan-induced edema assay. The compounds, isosteric with known anti-inflammatory and antiallergic cyclo-oxygenase and lipoxygenase inhibitors, are 10-methyl-9,10-dihydro-9-oxo-2-acridinealkanoic acids, 9,10-dihydro-9-oxo-2-acridinealkanoic acids, and 4-(2-carboxyphenyl)aminobenzenealkanoic acids. Compounds within each

  制备了三个化学系列的18种测试化合物作为潜在的抗炎药，并通过大鼠后足角叉菜胶诱导的水肿试验进行了评估。具有已知消炎和抗过敏性环加氧酶和脂氧合酶抑制剂的等排化合物是10-甲基-9,10-二氢-9-氧代-2-ac啶烷酸，9,10-二氢-9-氧代-2-酸cr啶链烷酸和4-（2-羧基苯基）氨基苯链烷酸。这些系列中的每一个中的化合物的链烷酸侧链结构均不同。含有乙酸和支链2-丙酸侧链的化合物显示出角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用。具有这些侧链的化合物的活性，以及​​与羧基，氧乙酸，硫代乙酸，3-丙酸侧链与Appleton和Brown提出的模板模型有关的环加氧酶的活性位点相一致，而不是由Gund和Shen提出的替代活性位点模型。一种化合物（+-）-2- [N-（2-羧基苯基）-4-氨基苯基]丙酸（3c）在50 mg / kg po时表现出水肿抑制作用，其等效剂量水平为（+ ）萘普生。含有羧酸侧链的化合物4a
• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Tricyclic heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0471516A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The invention relates to tricyclic heterocyclic derivatives, or pharmaceutically-acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, which possess anti-cancer activity. The invention also relates to processes for the manufacture of said tricyclic heterocyclic derivatives, to novel pharmaceutical compositions containing them and to the use of said tricyclic heterocyclic derivatives in the manufacture of a medicament for the production of an anti-cancer effect. The invention provides an optionally substituted tricyclic heterocyclic derivative of the formula I wherein A together with the adjacent vinylene group of the 4-oxo-1,4-dihydropyrid-1-yl ring completes a benzene or pyridine ring;    R¹ and R², which may be the same or different, each is (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    and R³ is hydrogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    or a pharmaceutically-acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  该发明涉及三环杂环衍生物，或其药用盐或体内可水解酯，具有抗癌活性。该发明还涉及制备所述三环杂环衍生物的方法，含有它们的新型药物组合物以及利用所述三环杂环衍生物制造抗癌药物以产生抗癌效果的用途。该发明提供了公式I的可选择取代的三环杂环衍生物，其中A与4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基环的相邻乙烯基团共同形成苯环或吡啶环；R¹和R²，可以相同也可以不同，分别是(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；R³是氢，(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；或其药用盐或体内可水解酯。
• Acridone substituted phosphorus compounds, compositions containing same
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04474774A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  This invention discloses new insecticidal chemical compounds of the following formula and their use in controlling insects: ##STR1## wherein X and Y are each independently selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, nitro, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and cyano; m and n are integers from 0 to 3; R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl and ##STR2## wherein R.sup.3 is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, nitro and cyano; and k is an integer from 0 to 3; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino and ##STR3## wherein R.sup.4 is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, nitro and cyano; and t is an integer from 0 to 3; and A and B are each independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur.

  这项发明公开了新的杀虫化学化合物的结构式和它们在控制昆虫方面的应用：##STR1## 其中，X和Y分别独立地选自卤素、烷基、卤代烷基、硝基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和氰基的群体；m和n是0到3的整数；R.sup.1选自烷基和##STR2## 其中，R.sup.3选自卤素、烷基、卤代烷基、硝基和氰基的群体；k是0到3的整数；R.sup.2选自烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和##STR3## 其中，R.sup.4选自卤素、烷基、卤代烷基、硝基和氰基的群体；t是0到3的整数；A和B各自独立地选自氧和硫的群体。
• Synthesis and antibacterial evaluation of alkaloid-like phenylfuroacridones
  作者：T. A. Kudryavtsev、T. N. Kudryavtseva、V. E. Melnichenko、A. Yu. Lamanov、L. G. Klimova

  DOI：10.1007/s11172-023-3985-9

  日期：2023.8

  ridones, which, in turn, were obtained by O-alkylation of the corresponding 2-, 3-, 4-hydroxyacridones with phenacyl bromide. Biological studies showed that phenylfuroacridones exhibited a low antibacterial activity against the test strain Candida albicans.

  通过2-, 3-, 4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)吖啶酮在多磷酸中环化合成了许多新的类生物碱苯基呋喃吖啶酮，而这些吖啶酮又通过相应的2- , 3-, 4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)吖啶酮的O-烷基化得到。 -, 3-, 4-羟基吖啶酮与苯甲酰溴。生物学研究表明，苯基呋喃吖啶酮对测试菌株白色念珠菌表现出较低的抗菌活性。