2-mercapto-9,10-dihydro-9-oxo-acridine | 126862-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-9,10-dihydro-9-oxo-acridine
• 英文别名: 2-Thio-9-acridone；2-sulfanyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 126862-71-3
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: VGMOIPQHTJHHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-9,10-dihydro-9-oxo-acridine 、 氯乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 <(9,10-dihydro-9-oxo-2-acridinyl)thio>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎9,10-二氢-9-氧代-2-A啶烷-链烷酸和4-（2-羧苯基）氨基苯链烷酸的合成及构效关系

  摘要：

  制备了三个化学系列的18种测试化合物作为潜在的抗炎药，并通过大鼠后足角叉菜胶诱导的水肿试验进行了评估。具有已知消炎和抗过敏性环加氧酶和脂氧合酶抑制剂的等排化合物是10-甲基-9,10-二氢-9-氧代-2-ac啶烷酸，9,10-二氢-9-氧代-2-酸cr啶链烷酸和4-（2-羧基苯基）氨基苯链烷酸。这些系列中的每一个中的化合物的链烷酸侧链结构均不同。含有乙酸和支链2-丙酸侧链的化合物显示出角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用。具有这些侧链的化合物的活性，以及​​与羧基，氧乙酸，硫代乙酸，3-丙酸侧链与Appleton和Brown提出的模板模型有关的环加氧酶的活性位点相一致，而不是由Gund和Shen提出的替代活性位点模型。一种化合物（+-）-2- [N-（2-羧基苯基）-4-氨基苯基]丙酸（3c）在50 mg / kg po时表现出水肿抑制作用，其等效剂量水平为（+ ）萘普生。含有羧酸侧链的化合物4a

  DOI：

  10.1002/jps.2600790219
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氨基)-苯甲酸 在 环丁砜 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-mercapto-9,10-dihydro-9-oxo-acridine
  参考文献：
  名称：

  抗炎9,10-二氢-9-氧代-2-A啶烷-链烷酸和4-（2-羧苯基）氨基苯链烷酸的合成及构效关系

  摘要：

  制备了三个化学系列的18种测试化合物作为潜在的抗炎药，并通过大鼠后足角叉菜胶诱导的水肿试验进行了评估。具有已知消炎和抗过敏性环加氧酶和脂氧合酶抑制剂的等排化合物是10-甲基-9,10-二氢-9-氧代-2-ac啶烷酸，9,10-二氢-9-氧代-2-酸cr啶链烷酸和4-（2-羧基苯基）氨基苯链烷酸。这些系列中的每一个中的化合物的链烷酸侧链结构均不同。含有乙酸和支链2-丙酸侧链的化合物显示出角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用。具有这些侧链的化合物的活性，以及​​与羧基，氧乙酸，硫代乙酸，3-丙酸侧链与Appleton和Brown提出的模板模型有关的环加氧酶的活性位点相一致，而不是由Gund和Shen提出的替代活性位点模型。一种化合物（+-）-2- [N-（2-羧基苯基）-4-氨基苯基]丙酸（3c）在50 mg / kg po时表现出水肿抑制作用，其等效剂量水平为（+ ）萘普生。含有羧酸侧链的化合物4a

  DOI：

  10.1002/jps.2600790219

文献信息

• TARAPOREWALA, IRACH B.;KAUFFMAN, JOEL M., J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 173-178
  作者：TARAPOREWALA, IRACH B.、KAUFFMAN, JOEL M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Anti-inflammatory 9,lO-Dihydro-9-oxo-2-Acridine-alkanoic Acids and 4-(2-Carboxyphenyl)aminobenzenealkanoic Acids
  作者：Irach B. Taraporewala、Joel M. Kauffman

  DOI：10.1002/jps.2600790219

  日期：1990.2

  prepared as potential anti-inflammatory agents and evaluated by the rat hindpaw carrageenan-induced edema assay. The compounds, isosteric with known anti-inflammatory and antiallergic cyclo-oxygenase and lipoxygenase inhibitors, are 10-methyl-9,10-dihydro-9-oxo-2-acridinealkanoic acids, 9,10-dihydro-9-oxo-2-acridinealkanoic acids, and 4-(2-carboxyphenyl)aminobenzenealkanoic acids. Compounds within each

  制备了三个化学系列的18种测试化合物作为潜在的抗炎药，并通过大鼠后足角叉菜胶诱导的水肿试验进行了评估。具有已知消炎和抗过敏性环加氧酶和脂氧合酶抑制剂的等排化合物是10-甲基-9,10-二氢-9-氧代-2-ac啶烷酸，9,10-二氢-9-氧代-2-酸cr啶链烷酸和4-（2-羧基苯基）氨基苯链烷酸。这些系列中的每一个中的化合物的链烷酸侧链结构均不同。含有乙酸和支链2-丙酸侧链的化合物显示出角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用。具有这些侧链的化合物的活性，以及​​与羧基，氧乙酸，硫代乙酸，3-丙酸侧链与Appleton和Brown提出的模板模型有关的环加氧酶的活性位点相一致，而不是由Gund和Shen提出的替代活性位点模型。一种化合物（+-）-2- [N-（2-羧基苯基）-4-氨基苯基]丙酸（3c）在50 mg / kg po时表现出水肿抑制作用，其等效剂量水平为（+ ）萘普生。含有羧酸侧链的化合物4a