6β-acetoxy-4β-hydroxyeudesman-1-one | 95457-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-acetoxy-4β-hydroxyeudesman-1-one
• 英文别名: [(1R,2S,4aR,8S)-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-oxo-2-propan-2-yl-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 95457-13-9；105507-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: JEGWMEMJJNCCGO-UJNGKHMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-4β-hydroxyeudesman-1-one 在 [RuH2(PPh3)4] 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (3R,3aS,5aR,6R,9S,9aS,9bR)-6,9-Dihydroxy-3,5a,9-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由黑根霉培养物获得的11-羟基衍生物化学-微生物合成6β-大麦醇内酯：6β-树突丝氨酸的合成

  摘要：

  已经研究了底物的结构与黑霉根霉菌的作用之间的关系，以便以尽可能高的收率获得脱水到“ exo”位置，用9-BBN和硼氢化硼氢化的11-羟基衍生物。用RuH 2（Ph 3 P）4氧化，得到11-R和11-S-6-表位葡萄糖。在生物转化过程中，还获得了8α-羟基和7α-羟基衍生物，以及C-1处羟基的氧化，这是黑根霉的不寻常过程。我们已经证明，与羟基eudesmane化合物相比，eudesmanones在C-11处更容易被羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86290-6
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxi-1β,4β-dihydroxyeudesmane 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到6β-acetoxy-4β-hydroxyeudesman-1-one
  参考文献：
  名称：

  由黑根霉培养物获得的11-羟基衍生物化学-微生物合成6β-大麦醇内酯：6β-树突丝氨酸的合成

  摘要：

  已经研究了底物的结构与黑霉根霉菌的作用之间的关系，以便以尽可能高的收率获得脱水到“ exo”位置，用9-BBN和硼氢化硼氢化的11-羟基衍生物。用RuH 2（Ph 3 P）4氧化，得到11-R和11-S-6-表位葡萄糖。在生物转化过程中，还获得了8α-羟基和7α-羟基衍生物，以及C-1处羟基的氧化，这是黑根霉的不寻常过程。我们已经证明，与羟基eudesmane化合物相比，eudesmanones在C-11处更容易被羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86290-6

文献信息

• Chemical-microbiological synthesis of 6β-eudesmanolides by Curvularia lunata cultures from eudesmanes with functions at C-1 and C-6
  作者：Andrés García-Granados、Antonio Martínez、Ma Esther Onorato、Francisco Rivas、Jose María Arias

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80011-p

  日期：1991.1