6β-acetoxi-1β,4β-dihydroxyeudesmane | 95457-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-acetoxi-1β,4β-dihydroxyeudesmane
• 英文别名: 6β-acetoxy-1β,4β-dihydroxyeudesmane；6b-acetoxy-1β,4β-dihydroxyeudesmane；[(1R,2S,4aR,5R,8S)-5,8-dihydroxy-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 95457-12-8；105507-45-7；132586-88-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: PGMDYJUEXIFZJG-ZRULIDHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxi-1β,4β-dihydroxyeudesmane 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到6β-acetoxy-4β-hydroxyeudesman-1-one
  参考文献：
  名称：

  由黑根霉培养物获得的11-羟基衍生物化学-微生物合成6β-大麦醇内酯：6β-树突丝氨酸的合成

  摘要：

  已经研究了底物的结构与黑霉根霉菌的作用之间的关系，以便以尽可能高的收率获得脱水到“ exo”位置，用9-BBN和硼氢化硼氢化的11-羟基衍生物。用RuH 2（Ph 3 P）4氧化，得到11-R和11-S-6-表位葡萄糖。在生物转化过程中，还获得了8α-羟基和7α-羟基衍生物，以及C-1处羟基的氧化，这是黑根霉的不寻常过程。我们已经证明，与羟基eudesmane化合物相比，eudesmanones在C-11处更容易被羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86290-6

文献信息

• Chemical-microbiological syntheses of 6β-eudesmanolides: Incubation of 6β-acetoxyeudesmanes by Curvularia lunata
  作者：J.M. Arias、A. Garcia-Granados、A. Martínez、M.E. Onorato、F. Rivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80525-0

  日期：1988.1

  Microbial transformation of 6β-acetoxyeudesmanes by Curvularia lunata strain, yielded 12 or 13-hydroxyderivatives as main metabolites. After oxidation with RuH2 (Ph3P)4, 11-R and 11-S 6β-eudesmanolides have been obtained.

  弯孢弯曲菌菌株对6β-乙酰氧基十二烷的微生物转化产生了12或13个羟基衍生物作为主要代谢产物。用RuH 2（Ph 3 P）4氧化后，获得了11-R和11-S6β-马来酰亚胺。
• Chemical-microbiological synthesis of 6β-eudesmanolides by Curvularia lunata cultures from eudesmanes with functions at C-1 and C-6
  作者：Andrés García-Granados、Antonio Martínez、Ma Esther Onorato、Francisco Rivas、Jose María Arias

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80011-p

  日期：1991.1