(1R,6S,7S)-6-methyl-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1034882-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,6S,7S)-6-methyl-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1034882-95-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SMYHIXAHGBGWJK-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 溴代硝基甲烷 在 吗啉 、 sodium iodide 、 (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,6S,7S)-6-methyl-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  通用有机催化对映选择性硝基环丙烷化反应

  摘要：

  描述了从溴硝基甲烷和各种环状和非环状烯酮合成硝基环丙烷的一般有机催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042944

文献信息

• One-pot synthesis of nitrocyclopropane: α-Amylase-catalyzed Michael addition initiated ring-closure sequence reactions
  作者：Xue-Dong Zhang、Jian Song、Na Gao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.09.006

  日期：2016.12

  This article presents a one-pot synthesis of nitrocyclopropanes via Michael addition initiated ring closure sequence reactions of bromonitroalkane to alpha,beta-unsaturated enones. Moderate to favorable yields (55-93%) and certain enantioselectivities were obtained with alpha-amylase from hog pancreas as the catalyst. This strategy utilizes the unnatural ability of enzymes to provide a convenient and biocatalytic method for green organic synthesis. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.