(2S,4aS)-2-isopropyl-4a,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one | 1195702-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS)-2-isopropyl-4a,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: trans-Selirion；(2S,4aS)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1195702-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LRSNSCWFOBGPBP-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 N¹-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 (2S,4aS)-2-isopropyl-4a,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的通用，可扩展的有机催化硝基-迈克尔加成基团：对全碳四元立体中心的对映选择性访问。

  摘要：

  甲叔-亮氨酸衍生的手性二胺催化不对称迈克尔加成硝基甲烷到五，六，七元β取代的环状烯酮具有优异的对映选择性，提供可扩展的，不对称访问所有碳季立体。反应范围可以扩大到包括线性无环烯酮，并且还观察到极好的对映选择性。此外，这种有机催化，不对称的硝基-迈克尔反应适合于多克级放大，并适用于制备杜鹃花倍半萜骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00387

文献信息

• Total synthesis of eudesmane terpenes: cyclase phase
  作者：Ke Chen、Yoshihiro Ishihara、María Morón Galán、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.088

  日期：2010.6

  of the lowest oxidized members of the eudesmane family of natural products, is presented. The final synthetic sequence illustrates a nine-step, gram-scale, enantioselective route to this bicyclic terpene with excellent stereocontrol and in 21% overall yield.

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。
• 10-Epijunenol, a new cis-eudesmane sesquiterpenoid
  作者：Alan F. Thomas、Michel Ozainne、Rene Decorzant、Ferdinand Näf、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85143-5

  日期：1976.1

  An unusual cis-eudesmane sesquiterpene alcohol has been isolated from galbanum resin. Some comments about the spectral properties of cis-decalins with angular methyl groups are made. A new synthesis of the selinane system is described.

  从镓树脂中分离出一种不寻常的顺式-倍半萜烯倍半萜醇。有人对带有角甲基的顺式十氢化萘的光谱性质作了一些评论。描述了癸二烷体系的新合成。
• A General, Scalable, Organocatalytic Nitro-Michael Addition to Enones: Enantioselective Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Xiaodong Gu、Yuanyuan Dai、Tingting Guo、Allegra Franchino、Darren J. Dixon、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00387

  日期：2015.3.20

  Michael addition of nitromethane to five-, six-, and seven-membered β-substituted cyclic enones with excellent enantioselectivity, offering scalable, asymmetric access to all-carbon quaternary stereocenters. The reaction scope can be expanded to include linear acyclic enones, and excellent levels of enantioselectivity are also observed. Furthermore, this organocatalytic, asymmetric nitro-Michael reaction

  甲叔-亮氨酸衍生的手性二胺催化不对称迈克尔加成硝基甲烷到五，六，七元β取代的环状烯酮具有优异的对映选择性，提供可扩展的，不对称访问所有碳季立体。反应范围可以扩大到包括线性无环烯酮，并且还观察到极好的对映选择性。此外，这种有机催化，不对称的硝基-迈克尔反应适合于多克级放大，并适用于制备杜鹃花倍半萜骨架。