2-anisyl-4-quinazolinyl ketone | 55326-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-anisyl-4-quinazolinyl ketone
• 英文别名: (2-methoxy-phenyl)-quinazolin-4-yl-methanone；2-Methoxyphenyl-2-chinazolinyl-keton；4-(o-Anisoyl)-chinazolin；Methanone, (2-methoxyphenyl)-4-quinazolinyl-；(2-methoxyphenyl)-quinazolin-4-ylmethanone
• CAS: 55326-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: YYZOKJWKKKKDNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  480.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anisyl-4-quinazolinyl ketone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-Methoxy-phenyl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Takemoto, Masumi; Hayashi, Eisaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1351 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹唑啉 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-anisyl-4-quinazolinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Kant, Joydeep; Popp, Frank D.; Uff, Barrie C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1313 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.43

  日期：——

  When a mixture of 4-chloroquinazoline (7), an aromatic aldehyde 6, sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (1) in tetrahydrofuran (THF) was refluxed with stirring for an appropriate time, the chlorine atom of 7 was replaced with the aroyl group, and the 4-aroylquinazolines 10 were obtained in excellent yields. Similar treatments of 4-chloro-2-methylquinazoline (8) and 4-chloro-2-phenylquinazoline (9) led to the 4-aroyl-2-methylquinazolines 11 and the 4-aroyl-2-phenylquinazolines 12, respectively.Use of N, N-dimethylformamide (DMF) instead of THF as the reaction solvent in the above reaction reduced the reaction time and increased the yields of the ketones 10 and 12 as compared with those in THF.

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。
• KANT, J.;POPP, F. D.;UFF, B. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1313-1316
  作者：KANT, J.、POPP, F. D.、UFF, B. C.

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO, TAKEO;TAKEMOTO, MASUMI;HAYASHI, EISAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 4, 1351-1359
  作者：HIGASHINO, TAKEO、TAKEMOTO, MASUMI、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——