(S)-2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one | 1169989-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2S)-8-methylidene-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1169989-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DZTWNQAICLDMCD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one 、 lithium dimethylcuprate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(2S,4aR)-2-isopropyl-4a,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性C-H氧化全合成eudesmane萜烯

  摘要：

  从薄荷醇到胆固醇再到紫杉醇，萜烯是一组无处不在的分子（迄今已分离出超过 55,000 个成员），长期以来，它们一直为人类提供香料、香味、激素、药物，甚至橡胶等商业产品。尽管它们具有看似无穷无尽的结构复杂性，但萜烯的生物合成通常以“两阶段”过程的统一方式发生。在第一阶段（环化酶阶段），简单的线性碳氢磷酸盐构建块通过“异戊二烯偶联”缝合在一起，然后是酶促控制的分子环化和重排。在第二阶段（氧化酶阶段），烯烃和碳氢键的氧化导致大量的结构多样性。尽管有机化学家在开发萜烯合成的环化酶阶段所需的逻辑方面取得了很大进展，特别是在多烯环化领域，但如果要在实验室中模拟氧化酶阶段，还有很多东西需要学习。在这里，我们展示了萜烯生物合成的逻辑是如何通过一系列简单的碳环形成反应，然后是多位点选择性相互作用，通过一系列简单的步骤激发了 eudesmane 萜烯家族的五个氧化成员的高效和立体控制合成。分子内碳氢氧化。这项

  DOI：

  10.1038/nature08043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-iodo-6-isopropyl-3-(pent-4-enyl)cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性C-H氧化全合成eudesmane萜烯

  摘要：

  从薄荷醇到胆固醇再到紫杉醇，萜烯是一组无处不在的分子（迄今已分离出超过 55,000 个成员），长期以来，它们一直为人类提供香料、香味、激素、药物，甚至橡胶等商业产品。尽管它们具有看似无穷无尽的结构复杂性，但萜烯的生物合成通常以“两阶段”过程的统一方式发生。在第一阶段（环化酶阶段），简单的线性碳氢磷酸盐构建块通过“异戊二烯偶联”缝合在一起，然后是酶促控制的分子环化和重排。在第二阶段（氧化酶阶段），烯烃和碳氢键的氧化导致大量的结构多样性。尽管有机化学家在开发萜烯合成的环化酶阶段所需的逻辑方面取得了很大进展，特别是在多烯环化领域，但如果要在实验室中模拟氧化酶阶段，还有很多东西需要学习。在这里，我们展示了萜烯生物合成的逻辑是如何通过一系列简单的碳环形成反应，然后是多位点选择性相互作用，通过一系列简单的步骤激发了 eudesmane 萜烯家族的五个氧化成员的高效和立体控制合成。分子内碳氢氧化。这项

  DOI：

  10.1038/nature08043

文献信息

• Total synthesis of eudesmane terpenes: cyclase phase
  作者：Ke Chen、Yoshihiro Ishihara、María Morón Galán、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.088

  日期：2010.6

  of the lowest oxidized members of the eudesmane family of natural products, is presented. The final synthetic sequence illustrates a nine-step, gram-scale, enantioselective route to this bicyclic terpene with excellent stereocontrol and in 21% overall yield.

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。
• Total synthesis of eudesmane terpenes by site-selective C–H oxidations
  作者：Ke Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature08043

  日期：2009.6

  logic needed for the cyclase phase of terpene synthesis, particularly in the area of polyene cyclizations, much remains to be learned if the oxidase phase is to be mimicked in the laboratory. Here we show how the logic of terpene biosynthesis has inspired the highly efficient and stereocontrolled syntheses of five oxidized members of the eudesmane family of terpenes in a modicum of steps by a series of

  从薄荷醇到胆固醇再到紫杉醇，萜烯是一组无处不在的分子（迄今已分离出超过 55,000 个成员），长期以来，它们一直为人类提供香料、香味、激素、药物，甚至橡胶等商业产品。尽管它们具有看似无穷无尽的结构复杂性，但萜烯的生物合成通常以“两阶段”过程的统一方式发生。在第一阶段（环化酶阶段），简单的线性碳氢磷酸盐构建块通过“异戊二烯偶联”缝合在一起，然后是酶促控制的分子环化和重排。在第二阶段（氧化酶阶段），烯烃和碳氢键的氧化导致大量的结构多样性。尽管有机化学家在开发萜烯合成的环化酶阶段所需的逻辑方面取得了很大进展，特别是在多烯环化领域，但如果要在实验室中模拟氧化酶阶段，还有很多东西需要学习。在这里，我们展示了萜烯生物合成的逻辑是如何通过一系列简单的碳环形成反应，然后是多位点选择性相互作用，通过一系列简单的步骤激发了 eudesmane 萜烯家族的五个氧化成员的高效和立体控制合成。分子内碳氢氧化。这项