N¹-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine | 479191-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: (S)-N¹-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine；(2S)-1-N-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 479191-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: PFIRQGLDWKVSFE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N¹-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-benzyl-1-cyclohexyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of imidazolines from aldehydes: detailed study about solvents and substrates

  摘要：

  Imidazolines were prepared in one-pot operation from aldehydes and diamines through oxidation of aminal intermediates by NBS. This method could be applied to various aromatic and aliphatic aldehydes and N-nonsubstituted and N-monosubstituted 1,2-diamines. Furthermore, it was found that CH2Cl2 could be altered to TBME, a more environmentally friendly solvent, in the reaction using N-nonsubstituted 1,2-diamines. The reaction conditions were very mild and chemoselective. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.007
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N¹-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应获得具有多个立体中心的螺环苯并噻吩酮。

  摘要：

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00882
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 N¹-cyclohexyl-3-phenylpropane-1,2-diamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 (2S,4aS)-2-isopropyl-4a,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的通用，可扩展的有机催化硝基-迈克尔加成基团：对全碳四元立体中心的对映选择性访问。

  摘要：

  甲叔-亮氨酸衍生的手性二胺催化不对称迈克尔加成硝基甲烷到五，六，七元β取代的环状烯酮具有优异的对映选择性，提供可扩展的，不对称访问所有碳季立体。反应范围可以扩大到包括线性无环烯酮，并且还观察到极好的对映选择性。此外，这种有机催化，不对称的硝基-迈克尔反应适合于多克级放大，并适用于制备杜鹃花倍半萜骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00387

文献信息

• Chiral Primary−Tertiary Diamine Catalysts Derived From Natural Amino Acids for <i>syn</i>-Aldol Reactions of Hydroxy Ketones
  作者：Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo802557p

  日期：2009.2.20

  A series of primary-tertiary diamine catalysts were designed and synthesized from primary natural amino acids. Application of these new chiral catalysts in direct aldol reactions of α-hydroxyketones showed very good catalytic activity (up to 97% yield) and high syn selectivity (up to syn/ anti = 30:1, 99% ee).

  从伯天然氨基酸设计合成了一系列伯叔二胺催化剂。这些新的手性催化剂在α-羟基酮的直接醛醇缩合反应中的应用显示出非常好的催化活性（高达97％的收率）和高的合成选择性（高达syn / anti = 30：1，99％ee）。
• Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Primary-Secondary Diamines
  作者：Yingpeng Lu、Changwu Zheng、Yingquan Yang、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.201100230

  日期：2011.11

  The asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones has been achieved by using functional and readily accessible primary-secondary diamines as the catalysts, giving the useful alkyl epoxy products with good yields and high enantioselectivities (up to 99% ee).

  α，β-不饱和酮的不对称环氧化已通过使用功能性且易于获得的伯-仲二胺作为催化剂来实现，从而以有用的收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了有用的烷基环氧产物。
• Novel Syntheses of Enantiopure Hexahydroimidazo[1,5-<i>b</i>]isoquinolines and Tetrahydroimidazo[1,5-<i>b</i>]isoquinolin-1(5<i>H</i>)-ones via Iminium Cation Cyclizations
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo0203241

  日期：2002.11.1

  Condensations of chiral diamines 11a-c with benzotriazole and formaldehyde gave benzotriazolyl intermediates 12a-c; similar condensations of alpha-amino-amides 10a-c with benzotriazole and paraformaldehyde gave 14a-c. Subsequent treatment of 12a-c and 14a-c with AlCl3 led to enantiopure tricyclic 1,2,3,5,10,10a-hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines 1a-c and 2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones 15a-c, respectively, via Lewis acid promoted iminium cation cyclizations.
• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。
• One-pot synthesis of imidazolines from aldehydes: detailed study about solvents and substrates
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Ozora Kubo、Yusuke Ohba、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.007

  日期：2007.1

  Imidazolines were prepared in one-pot operation from aldehydes and diamines through oxidation of aminal intermediates by NBS. This method could be applied to various aromatic and aliphatic aldehydes and N-nonsubstituted and N-monosubstituted 1,2-diamines. Furthermore, it was found that CH2Cl2 could be altered to TBME, a more environmentally friendly solvent, in the reaction using N-nonsubstituted 1,2-diamines. The reaction conditions were very mild and chemoselective. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.