1-{(4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,6R)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol | 871345-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,6R)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 871345-76-5
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₀
• 分子量: 614.733
• InChiKey: XSIMGOOCIONFSY-SGOIZWFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,6R)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[(4S,5R)-5-((1E,5E,7E,9E,13E)-hexadeca-1,5,7,9,13,15-hexaenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3,4-bis-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C（43）-C（67）片段的合成

  摘要：

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。

  DOI：

  10.1021/ol052322j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,5R)-5-[(4S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxypent-3-en-1-ol 在 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 1-{(4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,6R)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C（43）-C（67）片段的合成

  摘要：

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。

  DOI：

  10.1021/ol052322j

文献信息

• Synthesis of the C(43)−C(67) Fragment of Amphidinol 3
  作者：Jacqueline D. Hicks、Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol052322j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A synthesis of the C(43)-C(67) fragment of amphidinol 3 (AM3) has been accomplished by a route that features the use of a double allylboration reaction for synthesis of 1,5-diol 4b, which serves as a precursor to dihydropyran 11.

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。