3-(2,4,6-tribromophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine | 1250256-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(2,4,6-tribromophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-(2,4,6-Tribromophenyl)-2,4-dihydrobenzo[h][1,3]benzoxazine；3-(2,4,6-tribromophenyl)-2,4-dihydrobenzo[h][1,3]benzoxazine
• CAS: 1250256-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₃NO
• 分子量: 498.011
• InChiKey: VFHKOASJFLRTDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 萘酚 、 2,4,6-三溴苯胺 在 zirconyl chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以73%的产率得到3-(2,4,6-tribromophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  氯化锆(IV)催化3,4-二氢-3-取代-2H-萘并[2,1-e][1,3]恶嗪衍生物的高效合成及其生物活性评价

  摘要：

  †在室温下从 1-萘酚、各种苯胺和福尔马林高效且新颖的一锅法合成新的 3,4-二氢-3-取代-2H-萘并[2,1-e][1,3]恶嗪衍生物磨削呈现。六元 N,O-杂环骨架是通过氯化锆 (IV) 促进的曼尼希型反应构建的。与标准药物相比，合成化合物的体外抗菌活性已针对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉进行了研究。初步生物测定结果表明，一些标题化合物具有显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1657

文献信息

• An efficient and green method for the synthesis of [1,3]oxazine derivatives catalyzed by thiamine hydrochloride (VB1) in water
  作者：Valmik D. Dhakane、Somnath S. Gholap、Umesh P. Deshmukh、Hemant V. Chavan、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.002

  日期：2014.5

  Résumé An efficient and convenient synthesis of 1,3-oxazine derivatives has been achieved by the one-pot, multicomponent condensation of α- or β-naphthol, an aniline and formaldehyde using thiamine hydrochloride (VB1) as a versatile biodegradable and reusable catalyst in water as a universal solvent.

  摘要 使用盐酸硫胺素 (VB1) 作为通用的可生物降解和可重复使用的催化剂，通过 α- 或 β-萘酚、苯胺和甲醛的一锅多组分缩合，实现了 1,3-恶嗪衍生物的高效、便捷合成。水作为通用溶剂。
• Novel and Efficient Microwave-Assisted Three Component Reaction for the Synthesis Ofoxazine Derivatives
  作者：Preeti Bansal、Nakueshwar Jasuja、Gajanand Sharma

  DOI：10.13005/ojc/320442

  日期：2016.8.25

  Oxazine derivatives can be prepared with yield upto 98% within a few minutes by an efficient and novel one pot microwave- assisted three- component reaction from 1-naphthol, various anilines and formalin using montmorillonite as the catalyst. The procedure is very simple, efficient and environmentally friendly as it does not use any toxic auxiliary or solvent. The key advantages of this process are

  通过使用蒙脱石作为催化剂，由1-萘酚，各种苯胺和福尔马林进行高效，新颖的一锅微波辅助三组分反应，可以在几分钟内以高达98％的产率制备恶嗪衍生物。该过程非常简单，高效且环境友好，因为它不使用任何有毒的助剂或溶剂。该方法的主要优点是收率高，反应时间短，后处理容易，并且采用非色谱法纯化产物。