3,4-二甲基环己-3-烯-1-羧酸 | 23182-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基环己-3-烯-1-羧酸
• 英文名称: (+/-)-3,4-dimethylcyclohex-3-ene carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid；3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 23182-07-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD01219076
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RKHBXKQTJHREJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  122-124 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 丙烯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3,4-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,4-二甲基环己-3-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DIETHYL METHYLENEMALONATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01216a016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Substituted Cyclohexanones to Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Doris Pun、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.1204183

  日期：2011.7.8

  ortho-dimethylaminopyridine ligand, for the conversion of substituted cyclohexanones to the corresponding phenols. The reaction proceeds via successive dehydrogenation of two saturated carbon-carbon bonds of the six-membered ring and uses molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This reactivity demonstrates a versatile and efficient strategy for the synthesis of substituted aromatic molecules with fundamentally different

  苯酚衍生物由可带有多种取代基的非芳香环化合物制备。芳香分子是许多药物、电子材料和日用塑料的关键成分。这些分子的效用直接反映了芳环上取代基的身份和模式。在这里，我们报告了一种钯 (II) 催化剂体系，结合了非常规的邻二甲氨基吡啶配体，用于将取代的环己酮转化为相应的酚类。该反应通过六元环的两个饱和碳-碳键的连续脱氢进行，并使用分子氧作为氢受体。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• (R)- or (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid as a new chiral auxiliary for solid phase asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmès、Françoise Escale、Julien Iapichella、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.012

  日期：2004.8

  The synthesis of enantiopure (R)- and (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid is described and the corresponding supported chiral acrylate derivative has been used as a dienophile in solid phase asymmetric Diels–Alder reactions with different dienes. In all cases, the reaction gave the expected compound in good yield and with high regio or endo selectivity. Moreover, a high

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。
• Tethered Aminohydroxylation (TA) Reaction of Amides
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/ol900631y

  日期：2009.6.4

  The first examples of amide-tethered aminohydroxylation reactions, catalyzed by osmium, showing that the use of N−O-based reoxidants are essential for success, are reported. The system that is described is compatible with a variety of different alkene substitution patterns and ring sizes and works with low loadings in both cyclic and acyclic systems. The levels of diastereoselectivity that were observed

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。
• Acyloxyborane: an activating device for carboxylic acids
  作者：Kyoji. Furuta、Yoshikazu. Miwa、Kiyoshi. Iwanaga、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00226a055

  日期：1988.8

  Etude de la reactivite des adduits acides α,β-insatures/borane dans diverses reactions Diels-Alder

  Etude de la reactive des adduits acides α,β-insatures/borane dans different reactors Diels-Alder