3-亚甲基-2,6-庚烷二酮 | 22289-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-亚甲基-2,6-庚烷二酮
• 英文名称: 3-methyleneheptane-2,6-dione
• 英文别名: 3-Methylene-2,6-heptanedione；3-methylideneheptane-2,6-dione
• CAS: 22289-05-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00052410
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FFPAMXZGKPTNDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基-2,6-庚烷二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-methyleneheptane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吡喃-3（4 H）-one的合成

  摘要：

  描述了标题化合物（8b）的合成和氧化。尝试将3-亚甲基庚烷-2,6-二醇（2a）和2,6-二乙酰氧基庚-3--3-环（5）环化，分别得到呋喃衍生物（3）和（7）。将6,6-乙二氧基-3-亚甲基庚-2-醇（10）依次环化，甲氧基化和臭氧化，得到5,6-二氢吡喃-3（4 H）-一（8b），得到6-甲基麦芽酚（13） ）用二氧化硒治疗。

  DOI：

  10.1039/p19810001015
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 3-亚甲基-2,6-庚烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Trioxatetracyclo [5.3.2.0。的新颖合成。4,9 .0 4,11 ]十二烷和联苄骨架

  摘要：

  新颖的7、9、11-三甲基-8,10,12-三氧杂环己烷[5.3.2.0。4,9 0.0 4,11 ] -十二碳-1-基] -2-丁酮骨架3已经由2-乙酰基-3,4-二氢-2,5-二的处理（3“ -氧代-合成丁基）-6-甲基-（2H）-吡喃2和H-ZSM-5。但是，用对-TsOH处理化合物2得到联苄基。本报告提供了在沸石上二酮-烯烃体系的独特的酸催化环化反应，还给出了3的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10858-9

文献信息

• A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives
  作者：Perry T Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b201827f

  日期：2002.5.10

  Reactions of 2-hydroxybenzaldehydes and 2-hydroxy-1-naphthaldehydes with various activated alkenes under Baylis–Hillman conditions have been shown to proceed with regioselective cyclisation to afford the corresponding 3-substituted chromene derivatives. In some cases competitive dimerisation of the alkene component was observed, and direct dimerisation in the absence of the aldehyde has been explored.

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。
• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Octanol-Accelerated Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hyunah Choo、Youhoon Chong、Kwang-Su Park、Jinyoung Kim

  DOI：10.1055/s-2007-968032

  日期：2007.2

  The Baylis-Hillman reaction was greatly accelerated by use of octanol as an additive. Under the octanol-accelerated Baylis-Hillman conditions, unactivated aldehydes such as aliphatic aldehydes and aromatic aldehydes with electron-withdrawing substituents were readily converted into the desired products in good to high yields.

  使用辛醇作为添加剂，大大加速了Baylis-Hillman反应的进行。在加速的Baylis-Hillman条件下，未活化的醛类，如脂肪醛和含有吸电子取代基的芳香醛，都能在良好至高产率下轻易地转化为目标产物。
• Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions — Remarkable rate acceleration and yield enhancement
  作者：Monmi Saikia、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1139/v10-133

  日期：2010.12

  A simple and efficient method has been developed for remarkable rate acceleration and yield enhancement of the Baylis–Hillman reaction under solvent-free “neat conditions” and solvent-less isolation of products. Reaction of equimolar quantities of aldehyde and olefin in the presence of 20 mol% of DABCO under neat conditions affords the highest yield in most cases within the shortest reaction time, giving support to the mechanisms of proton transfer in protic and aprotic solvents. Solvent-free conditions are found to be especially fast, selective, and high yielding for aromatic aldehydes.

  为了在无溶剂的 "纯净条件 "下显著加快 Baylis-Hillman 反应的速率并提高产率，以及在无溶剂条件下分离产物，我们开发了一种简单而高效的方法。在 20 摩尔 DABCO 的存在下，等摩尔量的醛和烯烃在纯净条件下进行反应，在大多数情况下都能在最短的反应时间内获得最高的产率，为质子和非质子溶剂中的质子转移机制提供了支持。研究发现，在无溶剂条件下，芳香醛的反应尤其快速、选择性强且产率高。
• PRODRUGS OF GUANFACINE
  申请人：Whomsley Rhys

  公开号：US20110065796A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Prodrugs of guanfacine with amino acids or short peptides, pharmaceutical compositions containing such prodrugs and a method for providing therapeutic benefit in the treatment of ADHD/ODD (attention deficient hyperactivity disorder and oppositional defiance disorder) with guanfacine prodrugs are provided herein. Additionally, methods for minimizing or avoiding the adverse gastrointestinal side effects associated with guanfacine administration, as well as improving the pharmacokinetics of guanfacine are provided herein.

  本文提供了具有氨基酸或短肽的瓜那非辛前药、含有这种前药的药物组合物以及一种利用瓜那非辛前药在治疗注意力缺陷多动障碍/反抗性违抗障碍（ADHD/ODD）中提供治疗益处的方法。此外，本文还提供了减少或避免与瓜那非辛给药相关的不良胃肠道副作用的方法，以及改善瓜那非辛的药代动力学的方法。

表征谱图