Eremophilan | 20479-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Eremophilan
• 英文别名: (1S,4aR,7S,8aR)-1,8a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene
• CAS: 20479-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: AJWBFJHTFGRNDG-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1,3-thiazol-5-ylmethyl)cyclohexyl]but-2-yn-1-one 在 W-7-Ra-Ni 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Eremophilan
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total syntheses of 7α- and 7β-eremophilane-6-one and 7α- and 7β-eremophilane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96248-8

文献信息

• Efficient and General Approach to Eremophilanes Using Siloxyalkyne−Alkene Metathesis
  作者：D. Srinivasa Reddy、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/jo049431g

  日期：2004.7.1

  An efficient skeletal reorganization of a terminal alkene armed with an appropriate siloxy alkyne fragment is a pivotal step in our novel and general strategy for the construction of a bicyclic core of eremophilanes with complete diastereocontrol and high synthetic efficiency. Our approach features three significant strategic elements. First, the enyne metathesis precursor is assembled via a highly

  用合适的甲硅烷氧基炔烃片段武装的末端烯烃的有效骨架重组是我们新颖而又通用的战略的关键步骤，该战略是构建具有完全非对映异构体控制和高合成效率的双环天花环的核心。我们的方法具有三个重要的战略要素。首先，烯炔复分解前体是通过高度内选的Diels-Alder反应组装的。第二，在炔烃末端上安装甲硅烷氧基可通过分子内烯炔环化实现随后的烯酮片段的区域选择性组装。第三，普通的烯酮前体提供了获得艾草双氢家族几种天然产物所需的灵活性。
• Thiazoles in organic synthesis. Novel syntheses of menthanes and eremophilanes
  作者：Peter A. Jacobi、Melissa Egbertson、Roger F. Frechette、Clara K. Miao、Kim T. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85966-4

  日期：1988.1
• Constitution and absolute configuration of eremophilenolide
  作者：L. Novotný、J. Jizba、V. Herout、F. Šorm、L.H. Zalkow、S. Hu、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99365-2

  日期：1963.1
• JACOBI, PETER A.;FRECHETTE, ROGER F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2937-2940
  作者：JACOBI, PETER A.、FRECHETTE, ROGER F.

  DOI：——

  日期：——
• JACOBI, PETER A.;EGBERTSON, MELISSA;FRECHETTE, ROGER F.;MIAO, CLARA K.;WE+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3327-3338
  作者：JACOBI, PETER A.、EGBERTSON, MELISSA、FRECHETTE, ROGER F.、MIAO, CLARA K.、WE+

  DOI：——

  日期：——