(all-E)-2'-O-methylmyxalamide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-2'-O-methylmyxalamide D
• 英文别名: (6E)-2'-O-methylmyxalamide D；(6E)-O-methylmyxalamide D；(2E,4E,6E,8E,10E,12R,13R,14E)-13-hydroxy-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenamide
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃
• 分子量: 387.563
• InChiKey: LVYNFVWIKWLONP-VQSCWRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyl-2-octen-6-yn 在 bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium dichloride potassium phosphate 、 二氯二茂锆 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (all-E)-2'-O-methylmyxalamide D
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2‘-O-Methylmyxalamide D and (6E)-2‘-O-Methylmyxalamide D

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3,5-hexatrienes are employed in the linchpin coupling of synthetic fragments for the convergent construction of the central pentaene of the antifungal agent 2'-O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate the boron/tin triene into the pentaene chain. The total synthesis of O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer was accomplished efficiently.

  DOI：

  10.1021/ja070265e

文献信息

• Efficient and Selective Syntheses of (all-<i>E</i>)- and (6<i>E</i>,10<i>Z</i>)-2′-<i>O</i>-Methylmyxalamides D via Pd-Catalyzed Alkenylation−Carbonyl Olefination Synergy
  作者：Guangwei Wang、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol801115s

  日期：2008.8.7

  Highly efficient and selective syntheses of both (all- E) and (6 E,10 Z)-isomers of 2'- O-methylmyxalamide D ( 2 and 3), in which the crucial conjugated pentaene moieties were assembled in > or =98% stereoselectivity through the use of two Pd-catalyzed alkenylation reactions, the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and either the Corey-Schlessinger-Mills modified (CSM-modified) Peterson olefination

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。