3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: QHVLGAMYEVMMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为胰腺脂肪酶抑制剂的天然异黄酮和半合成衍生物

  摘要：

  肥胖症现在在世界各地普遍存在，经常与一些慢性疾病有关。因此，人们对肥胖症的预防和治疗越来越感兴趣。迄今为止，唯一的抗肥胖药物是奥利司他，这是一种天然产物衍生的胰脂肪酶 (PL) 抑制剂，具有一些不良副作用。在过去的几十年中，许多天然化合物或衍生物已被评估为潜在的 PL 抑制剂，而天然多酚是最有希望作为抗肥胖剂开发的。然而，很少有研究致力于异黄酮。在这项工作中，我们报告了一个小型半合成异黄酮衍生物文库以及天然先导黄豆苷元 ( 1 )、染料木素 ( 2 ) 和芒柄花素 ( 2 )的 PL 抑制特性研究。3）。体外脂肪酶抑制试验表明，2是最有前途的 PL 抑制剂。在合成异黄酮中，羟基化和溴化衍生物比它们的天然先导物更有效。通过荧光测量和脂肪酶抑制动力学的详细研究表明，2和溴代衍生物10和11对 PL 具有最大的亲和力。对接研究证实了这些发现，突出了异黄酮和酶之间的相互作用，证实羟基化和溴化是有用的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01387