1,5-anhydro-(1-C-1H-pyrrol-3-yl)-D-glucitol-2,3,4,6-tetraacetate | 866412-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-(1-C-1H-pyrrol-3-yl)-D-glucitol-2,3,4,6-tetraacetate
• 英文别名: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)pyrrole；3-(O-2,3,4,6-tetraaceto-β-D-glucosyl)-pyrrole；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1H-pyrrol-3-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 866412-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₉
• 分子量: 397.382
• InChiKey: TYZFFWGJAKGWNE-WKULXVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-(1-C-1H-pyrrol-3-yl)-D-glucitol-2,3,4,6-tetraacetate 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Two Analogues of the C-Riboside Showdomycin

  摘要：

  通过利用 N-TIPS 取代的吡咯 7 作为马来酰亚胺 C3 阴离子的合成等价物，制备出了 C 核苷昭和霉素（1）的两种新型类似物 2 和 3。对目标 2 的四乙酸酯前体 12 和目标 3 本身进行了单晶 X 射线分析。2 号和 3 号类似物以及昭和霉素及其同分异构体（4）的细胞毒性、抗菌和抗病毒效果已在各种试验中进行了评估。

  DOI：

  10.1071/ch04273
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 1,5-anhydro-(1-C-1H-pyrrol-3-yl)-D-glucitol-2,3,4,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  C-glycosylated pyrroles and their application in dipyrromethane and porphyrin synthesis

  摘要：

  通过三氯乙酰亚氨酸糖基供体与吡咯，或[式：见正文]-苯基-三?uoro乙酰亚氨酸葡萄糖基供体与[式：见正文]-TIPS吡咯之间的酸催化反应，可分别制备出在 2 位或 3 位上糖基化的吡咯。得到的吡咯在 2 位携带葡萄糖、甘露糖、半乳糖和乳糖，在 3 位携带葡萄糖。结合使用一维和二维核磁共振光谱，可以确定产物的构型。发现了一些产生各种立体异构体和区域异构体的非预期背景反应；在一些情况下，这些反应可以被消除。在不破坏糖单元的情况下，可将糖基吡咯并入单-和二-糖基化的二吡咯烷、二-糖基化的 BODIPY 染料和单-糖基化的 Zn(II)卟啉中。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500723

文献信息

• A rapid stereoselective C-glycosidation of indoles and pyrrole via indium trichloride promoted reactions of glycosyl halides
  作者：Debaraj Mukherjee、Sujit K. Sarkar、Uday S. Chowdhury、Subash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.107

  日期：2007.1

  Various C-glycosyl indoles and pyrroles were synthesized within a few minutes through coupling acetobromo sugars with suitably substituted indoles and pyrrole in the presence of catalytic amounts of InCl3 at room temperature. Most of the glycosylations proceeded with a high stereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.