2-乙基-3-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 855759-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-Aethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2-Ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 855759-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ZBOCLUCAMWTOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-Ethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2-乙基-3-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。
• The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis
  作者：Richard A. Glenn、J. R. Bailey

  DOI：10.1021/ja01848a002

  日期：1941.3
• Utilization of Alkoxy Ketones in the Synthesis of Quinolines by the Pfitzinger Reaction. II¹
  作者：Sherman D. Lesesne、Henry R. Henze

  DOI：10.1021/ja01260a041

  日期：1942.8
• Doebner; v. Miller, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1703
  作者：Doebner、v. Miller

  DOI：——

  日期：——
• Doebner; v. Miller, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1715
  作者：Doebner、v. Miller

  DOI：——

  日期：——