1-氯-2,4-二氟-5-硝基苯 | 1481-68-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2,4-二氟-5-硝基苯
• 中文别名: 5-氯-2,4-二氟硝基苯；2,4-二氟-5-氯硝基苯；6-氯-2,4-二氟硝基苯
• 英文名称: 5-chloro-2,4-difluoronitrobenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,4-difluoro-5-nitrobenzene；2,4-difluoro-5-chloronitrobenzene；1-chloro-2,4-difluoro-5-nitro-benzene；1-Chlor-2,4-difluor-5-nitro-benzol；2.4-Difluor-5-chlor-1-nitro-benzol
• CAS: 1481-68-1
• 化学式: C₆H₂ClF₂NO₂
• mdl: MFCD06658249
• 分子量: 193.537
• InChiKey: UIOYEIHBWQTVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：液体，沸点为105℃/2kPa。

用途：作为氟苯水杨酸的中间体。

生产方法：通过将2,4,5-三氯硝基苯与氟化钾进行反应来制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,4-二氟-5-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Difluoroaniline and 1,3-Difluorobenzene from 1,2,4-Trichlorbenzene

  摘要：

  Nitration of inexpensive 1,2,4-trichlorobenzene gave 2,4,5-trichloronitrobenzene (90%) which was treated with KF to form 2,4-difluoro-5-chloronitrobenzene (70%). This was selectively hydrogenated over Pd / C to give 2,4-difluoroaniline (80%). Deamination afforded 1,3-difluorobenzene. The sequence avoids the need for costly 1,3-dichlorobenzene.

  DOI：

  10.1080/00397919408011503
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯硝基苯 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-氯-2,4-二氟-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  制备6-氯-5-(2-氯乙基)羟吲哚的新途径

  摘要：

  6-Chloro-5-(2-chloroethyl)oxindole是制造抗精神病药物齐拉西酮的关键中间体，已通过新途径合成。该合成的显着特点是（1）2,4-二氟-5-氯硝基苯与丙二酸钠的双二烷基化，（2）脱羧水解得到羟吲哚衍生物，（3）乙酸酯侧的还原和氯化链。

  DOI：

  10.1021/op020095k

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• IMIDAZOLIDINONES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20140315917A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Described are compounds of Formula I which find utility in the treatment of cancer, autoimmune diseases and metabolic bone disorders through inhibition of c-FMS (CSF-1R), c-KIT, and/or PDGFR kinases. These compounds also find utility in the treatment of other mammalian diseases mediated by c-FMS, c-KIT, or PDGFR kinases.

  描述了一种化合物，其化学式为I，通过抑制c-FMS（CSF-1R）、c-KIT和/或PDGFR激酶，在治疗癌症、自身免疫疾病和代谢性骨疾病方面具有用途。这些化合物还在治疗其他由c-FMS、c-KIT或PDGFR激酶介导的哺乳动物疾病中发挥作用。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BLACK DIAMOND THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127397A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof. The present disclosure also relates to methods of preparing the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds as inhibitors of receptor tyrosine kinases, in particular oncogenic mutants of ErbB-receptors e.g. in the treatment of cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和立体异构体。本公开还涉及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，以及将这些化合物用作受体酪氨酸激酶的抑制剂的方法，特别是ErbB受体的致癌突变体，例如在癌症治疗中的应用。
• [EN] CYCLOPROPANE AMIDES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES<br/>[FR] AMIDES DE CYCLOPROPANE ET ANALOGUES PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES ET ANTIPROLIFÉRATIVES
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010051373A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the present invention find utility in the treatment of mammalian cancers and especially human cancers including, but not limited to, malignant melanomas, solid tumors, glioblastomas, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, lung cancers, breast cancers, kidney cancers, hepatic cancers, cervical carcinomas, metastasis of primary tumor sites, myeloproliferative diseases, chronic myelogenous leukemia, leukemias, papillary thyroid carcinoma, non-small cell lung cancer, mesothelioma, hypereosinophilic syndrome, gastrointestinal stromal tumors, colonic cancers, ocular diseases characterized by hyperproliferation leading to blindness including various retinopathies, diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, mastocytosis, mast cell leukemia, and diseases caused by PDGFR-α kinase, PDGFR-β kinase, c-KIT kinase, cFMS kinase, c-MET kinase, and oncogenic forms, aberrant fusion proteins and polymorphs of any of the foregoing kinases.

  本发明的化合物在治疗哺乳动物癌症，尤其是人类癌症方面具有实用性，包括但不限于恶性黑色素瘤、实体肿瘤、胶质母细胞瘤、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、宫颈癌、原发肿瘤部位的转移、骨髓增生性疾病、慢性髓细胞白血病、白血病、乳头状甲状腺癌、非小细胞肺癌、间皮瘤、高嗜酸性综合征、胃肠道间质瘤、结肠癌、由高增殖导致失明的眼部疾病，包括各种视网膜病变、糖尿病视网膜病变、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、肥大细胞增多症、肥大细胞白血病，以及由PDGFR-α激酶、PDGFR-β激酶、c-KIT激酶、cFMS激酶、c-MET激酶和致癌形式、异常融合蛋白和任何上述激酶的多态体引起的疾病。
• 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalinedione derivative
  申请人：Yamanouchi Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06096743A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  A 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalinedione derivative represented by the following formula (I) or salt thereof, an NMDA-glycine receptor and/or AMPA receptor antagonist or kainic acid neurotoxicity inhibitor containing the derivative or salt. In addition, a pharmaceutical composition comprising said compound and a pharmaceutically acceptable carrier: ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification.

  由以下公式（I）表示的1,2,3,4-四氢喹诺酮二酮衍生物或其盐，含有该衍生物或盐的NMDA-甘氨酸受体和/或AMPA受体拮抗剂或卡因酸神经毒性抑制剂。此外，包括所述化合物和药学上可接受的载体的药物组合物：##STR1##其中取代基如说明书中所述。