(+)-cis-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol | 136522-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-cis-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol
• 英文别名: (4-Aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 136522-30-0
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: UXKZFJDNFBNQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 在 马来酸二乙酯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以39%的产率得到[(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇]
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminoalcohol derivatives and their further conversion to (1R, 4S)-4-((2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)-amino)-2-cyclopentenyl-1- methanol

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的方法，用于制备公式1的氨基醇，其为外消旋或光学活性，从2-azabi-cyclo［2.2.1］hept-5-en-3-one出发，进一步转化为相应的酰基衍生物，再进一步转化为公式2中的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-(2-氨基-6-氯-9-H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯基-1-甲醇。在后一合成中，氨基醇转化为相应的D-或L-酒石酸盐，然后与公式3中的N-(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲酰胺反应，以得到公式4中的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-(2-氨基-6-氯-5-甲酰胺基-4-嘧啶基)氨基-2-环戊烯基-1-甲醇，然后进行环化反应以得到最终的化合物。

  公开号：

  US20020010360A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 以88.8%的产率得到(+)-cis-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  US6392085

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸盐 、 八水合氢氧化钡 、 二氧化碳 、 、 (+)-2,3-dibenzoyl-D-tartaric acid 、 乙腈 在 氮气 、 水 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 (+)-cis-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 、 OH- 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give title compound as white plates (1.07 g, 37%)的产率得到(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol dibenzoyl-D-tartrate
  参考文献：
  名称：

  4-amino-2-cyclopentene-1-methanol

  摘要：

  本发明涉及6-取代嘌呤环糖核苷及其在医疗治疗中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。本发明还涉及制药配方和制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  US05206435A1

文献信息

• Process for the preparation of aminoalcohol derivatives and their further conversion to (1R, 4S)-4-((2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)-amino)-2-cyclopentenyl-1- methanol
  申请人：Lonza AG

  公开号：US20020010360A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula 1 racemically or optically active, starting from 2-azabi-cyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae 2 In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl) formamide of the formula 3 to give (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae 4 and then cyclized to give the end compounds.

  该发明涉及一种新颖的方法，用于制备公式1的氨基醇，其为外消旋或光学活性，从2-azabi-cyclo［2.2.1］hept-5-en-3-one出发，进一步转化为相应的酰基衍生物，再进一步转化为公式2中的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-(2-氨基-6-氯-9-H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯基-1-甲醇。在后一合成中，氨基醇转化为相应的D-或L-酒石酸盐，然后与公式3中的N-(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲酰胺反应，以得到公式4中的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-(2-氨基-6-氯-5-甲酰胺基-4-嘧啶基)氨基-2-环戊烯基-1-甲醇，然后进行环化反应以得到最终的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：GRANULES INDIA LIMITED

  公开号：US20170233329A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to a process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof. In particular the present invention relates to process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof which may be used as intermediates in the preparation of HIV reverse transcriptase inhibitors, more preferably Carbovir and Abacavir. The present invention more specifically relates to a process for the preparation of (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol of Formula IIIa. The present invention also specifically relates to process for the preparation of Abacavir sulfate of Formula II using compound of Formula IIIa prepared according to the process of the present invention.

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。
• Process for preparing (-)-(1S, 4R) N-protected 4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylate esters
  申请人：——

  公开号：US20020052524A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to a process for preparing (−)-(1S,4R) N protected 4-amino-2-cylcopentene-1-carboxylate esters represented by the formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 are as described within the specification.

  该发明涉及一种制备（-）-（1S,4R）N保护的4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯的过程，其化学式如下所示：其中R1和R2如规范中所述。
• [EN] PREPARATION OF SYNTHETIC NUCLEOSIDES VIA p-ALLYL TRANSITION METAL COMPLEX FORMATION<br/>[FR] PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE SYNTHÈSE AU MOYEN DE LA FORMATION DE COMPLEXES MÉTALLIQUES DE TRANSITION ?-ALLYLIQUES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009021114A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention provides highly regioselective and stereoselective processes for preparing synthetic nucleosides. A process for the preparation of synthetic nucleosides is provided that comprises a) preparing a bicycloamide derivative, b) reacting the bicycloamide derivative with a nucleic acid base or heterocyclic base or salt thereof in the presence of a transition metal catalyst to form a cyclopentenecarboxamide, and c) cleaving a carboxamide group from the cyclopentenecarboxamide to form the synthetic nucleoside. The processes according to the invention can be used for the synthesis of a variety of anti-viral agents, including Abacavir, Carbovir, and Entecavir, as well as derivatives thereof.

  这项发明提供了用于制备合成核苷的高度区域选择性和立体选择性的过程。提供了一种用于制备合成核苷的过程，包括a)制备双环酰胺衍生物，b)将双环酰胺衍生物与核酸碱基或杂环碱基或其盐在过渡金属催化剂存在下反应，形成环戊烯羧酰胺，c)从环戊烯羧酰胺中裂解羧酰胺基团以形成合成核苷。根据该发明的过程可用于合成各种抗病毒药物，包括阿巴卡韦、卡波韦和恩替卡韦，以及其衍生物。
• シス−１−アミノ−４−ヒドロキシメチル−２−シクロペンテンまたはその塩の製造方法
  申请人：株式会社クラレ

  公开号：JP2005298405A

  公开（公告）日：2005-10-27

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method capable of producing cis-1-amino-4-hydroxymethyl-2-cyclopentene or its salt with high selectivity and a high yield by using inexpensive reactants easily handleable.

  SOLUTION: Cis-1-amino-4-hydroxymethyl-2-cyclopentene represented by formula (II) or its salt is produced by mixing a cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic ester salt represented by general formula (I) (wherein R1is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or aralkyl group; and A is an inorganic or organic acid residue) with a metal boron hydride complex compound under the condition that the stoichiometric ratio of the amount of the metal boron hydride complex compound to the amount of the cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic ester salt is 1-10.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  需要解决的问题：提供一种能够使用廉价易处理的反应物高选择性和高收率地生产顺式-1-氨基-4-羟甲基-2-环戊烯或其盐的方法。 解决方案：通过将通式（I）表示的顺式-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯盐（其中R1是可选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或芳烷基；A是无机或有机酸残基）与金属硼氢化合物复合物混合，在金属硼氢化合物复合物的量与顺式-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯盐的量的化学计量比为1-10的条件下，制备由式（II）表示的顺式-1-氨基-4-羟甲基-2-环戊烯或其盐。 版权所有：(C)2006，JPO&NCIPI