4-phenyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline | 1182350-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-thiophen-3-ylquinoline；4-phenyl-2-thiophen-3-ylquinoline
• CAS: 1182350-50-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: ZDMOOKYZEVXRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(-)-cis-4-phenyl-2-(thiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]formamide 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-phenyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed and Air-Mediated Tandem Reaction of Aldehydes, Alkynes and Amines: An Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Ke Cao、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Tao Zhuo、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/chem.200900875

  日期：2009.6.22

  Economic and practical advantages are offered by the iron(III)‐catalyzed and air‐mediated tandem coupling/hydroarylation/dehydrogenation of simple readily available aldehydes, alkynes, and amines for the synthesis of 2, 4‐disubstituted quinolines (see scheme).

  通过铁（III）催化和空气介导的串联偶联/加氢芳基化/脱氢反应制得的简单易得的醛，炔烃和胺类化合物，可以合成2，4-二取代的喹啉（参见方案），在经济和实践上均具有优势。