[(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇] | 136522-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇]
• 中文别名: (1S,4R)-CIS-4-胺基-2-环戊烯-1-甲醇；(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇；(1S,4R)-cis-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇；氨基甲醇；(1S,4R)-1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯及其盐；氨基甲醇[(1S,CIS)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇]；[(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯 -1-甲醇]
• 英文名称: (1R,4S)-1-amino-4-hydroxymethyl-2-cyclopentene
• 英文别名: ((1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol；[(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 136522-35-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: UXKZFJDNFBNQHE-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  203°C
• 密度：
  1.046
• 闪点：
  77°C
• 溶解度：
  soluble in No data available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封保存并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇] 在 盐酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scalable Synthesis of the HIV Reverse Transcriptase Inhibitor Ziagen® (1592U89)

  摘要：

  Ziagen(R), (IS, cis)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol, was synthesized from (IS,4R)-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one by efficient processes which bypass problematic steps in earlier routes. 2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine is a key intermediate which makes possible an efficient construction of the purine from a chiral cyclopentenyl precursor.

  DOI：

  10.1080/15257770008033011
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.

  摘要：

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1112

文献信息

• Synthesis of Stable and Cell-type Selective Analogues of Cyclic ADP−Ribose, a Ca²⁺-Mobilizing Second Messenger. Structure−Activity Relationship of the N1-Ribose Moiety¹
  作者：Takashi Kudoh、Masayoshi Fukuoka、Satoshi Ichikawa、Takashi Murayama、Yasuo Ogawa、Minako Hashii、Haruhiro Higashida、Svenja Kunerth、Karin Weber、Andreas H. Guse、Barry V. L. Potter、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/ja050732x

  日期：2005.6.1

  We previously developed cyclic ADP-carbocyclic ribose (cADPcR, 2) as a stable mimic of cyclic ADP-ribose (cADPR, 1), a Ca(2+)-mobilizing second messenger. A series of the N1-ribose modified cADPcR analogues, designed as novel stable mimics of cADPR, which were the 2"-deoxy analogue 3, the 3"-deoxy analogue 4, the 3"-deoxy-2"-O-(methoxymethyl) analogue 5, the 3"-O-methyl analogue 6, the 2",3"-dideoxy

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF CYCLIC ADP-CARBOCYCLIC-RIBOSE ANALOGS: STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF<i>N</i>-1-CARBOCYCLIC-RIBOSE MOIETY
  作者：Takashi Kudoh、Masayoshi Fukuoka、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1081/ncn-200060167

  日期：2005.4.1

  Several cyclic ADP-carbocyclic-ribose analogs 3–10 modified in the N-1-carbocyclic-ribose moiety were synthesized. Their Ca2+-releasing activity was estimated in sea urchin eggs to show that the 3″-deoxy analog 6 shows 5 times more potent activity than cADPcR, but the 2″,3″-didieoxy-2″,3″-unsunsaturated analog 3 has very weak activity. We also calculated their stable conformation and found that 3 and

  合成了几种在 N-1-碳环-核糖部分修饰的环状 ADP-碳环-核糖类似物 3-10。在海胆卵中估计了它们的 Ca2+ 释放活性，表明 3"-脱氧类似物 6 的活性是 cADPcR 的 5 倍，但 2",3"-二二氧-2",3"-不饱和类似物 3 具有非常弱的活动。我们还计算了它们的稳定构象，发现 3 和 6 的稳定构象有显着差异。
• Synthesis of novel <i>N</i>-cyclopentenyl-lactams using the Aubé reaction
  作者：Madhuri V Shinde、Rohini S Ople、Ekta Sangtani、Rajesh Gonnade、D Srinivasa Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.11.119

  日期：——

  carbocyclic nucleosides is reported. The azido alcohol derived from Vince lactam undergoes the Aube reaction with various cyclic ketones to give cyclopentenyl-substituted lactams. Upon dihydroxylation, this affords the N-cyclopentenyl-lactam compounds in racemic form. Given the numerous uses of nucleosides and related compounds, we were interested in the synthesis of carbocylic nucleoside mimics. The

  报道了利用Aube反应来访问与碳环核苷相似的新型化合物的新颖且方便的方法。衍生自文斯内酰胺的叠氮基醇与各种环酮进行Aube反应，得到环戊烯基取代的内酰胺。二羟基化后，得到外消旋形式的N-环戊烯基-内酰胺化合物。考虑到核苷和相关化合物的大量用途，我们对碳环核苷模拟物的合成感兴趣。本文描述了尝试和结果。
• Novel Synthesis of (+/−)-<i>cis</i>-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol, a Key Intermediate in the Preparation of Carbocyclic 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy Nucleosides
  作者：Mark H. Norman、Merrick R. Almond、Barbara E. Reitter、S. George Rahim

  DOI：10.1080/00397919208021133

  日期：1992.12

  Abstract Novel synthetic routes directed toward the preparation of (+/−)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol are described. The routes investigated involve azide openings of chiral and non-chiral cyclopentyl epoxides.

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。
• Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Hydrolysis of <i>meso</i>-3,5-Bis(acetoxymethyl)cyclopentenes Using <i>Rhizopus </i><i>delemar</i> Lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Toshiaki Fujita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo9608230

  日期：1996.1.1

  norbornadienes were stereoselectively converted into the meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes by a three-step sequence of ozonolysis, reduction, and acetylation. Rhizopus delemar lipase (RDL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes afforded the monoalcohols of high enantiomeric purities (>95% ee) in good yields (64-95%). The obtained monoalcohols 11 and 14 could be

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。