4α-hydroxy-5α,11α-H-eudesman-1-en-6β,12-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-hydroxy-5α,11α-H-eudesman-1-en-6β,12-olide
• 英文别名: (3R,3aS,5aS,9R,9aS,9bR)-9-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,8,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SUYCJBZWRCKTLR-JCJKHTMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β,4α,6α,12-tetrahydroxy-5α,11β-H-eudesmane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 [RuH2(PPh3)4] 、 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4α-hydroxy-5α,11α-H-eudesman-1-en-6β,12-olide
  参考文献：
  名称：

  由6α-粗枝甘蓝内酯部分合成6β-粗枝甘蓝内酯和6β-愈创木酚内酯：artepaulin，colartin和tannunolide D的类似物的合成

  摘要：

  通过化学方法实现多官能化的6α-马来酸酐在C-6的差向异构化，以获得6β-马来酸酐，并且在重排后获得6β-愈创木酚内酯。差向异构化过程包括LiA1H 4还原6α-内酯，对C-12处的羟甲基进行选择性保护，在C-6处进行氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处进行脱保护，最后用四丙基过钌酸内酯进行内酯化（TPAP）和4-甲基吗啉N-氧化物（NMO），收率超过80％。1β-羟基-6β-colartin的重排使我们可以获得2,3-二氢-6β-鞣酸内酯D.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87003-4

文献信息

• Partial synthesis of 6β-eudesmanolides and 6β-guaianolides from 6α-eudesmanolides: Synthesis of analogues of artepaulin, colartin and tannunolide D
  作者：José L. Bretón、Juan J. Cejudo、Andrés García-Granados、Andrés Parra、Francisco Rivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87003-4

  日期：1994.2

  The epimerization process consists of the LiA1H4 reduction of a 6α-lactone, selective protection of the hydroxymethylene group at C-12, oxidation and reduction at C-6 to epimerize this carbon, deprotection at C-12 and finally, lactonization with tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) and 4-methylmorpholine N-oxide (NMO) in yields over 80%. The rearrangement of 1β-hydroxy-6β-colartin allow us to obtain

  通过化学方法实现多官能化的6α-马来酸酐在C-6的差向异构化，以获得6β-马来酸酐，并且在重排后获得6β-愈创木酚内酯。差向异构化过程包括LiA1H 4还原6α-内酯，对C-12处的羟甲基进行选择性保护，在C-6处进行氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处进行脱保护，最后用四丙基过钌酸内酯进行内酯化（TPAP）和4-甲基吗啉N-氧化物（NMO），收率超过80％。1β-羟基-6β-colartin的重排使我们可以获得2,3-二氢-6β-鞣酸内酯D.