1-(1-乙基丙基)-4-甲苯 | 22975-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(1-乙基丙基)-4-甲苯
• 英文名称: 3-(p-Tolyl)-pentan
• 英文别名: Benzene, 1-(1-ethylpropyl)-4-methyl-；1-methyl-4-pentan-3-ylbenzene
• CAS: 22975-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₈
• mdl: MFCD09032433
• 分子量: 162.275
• InChiKey: HFPPJNVUPMBSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205 °C
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1225.3;1227.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙基丙基)-4-甲苯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 trans-1-Methyl-4-(1-aethylpropyl)cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Establishment of the configuration of stereoisomeric 1,4-dialkylcyclohexanes according to the vibrational spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00855359
• 作为产物：
  描述：

  正戊烷 在 manganese(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(dibutylphosphanyl)-1-phenylpyrrole 、 溴 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-甲基-4-戊基苯 、 1-(1-乙基丙基)-4-甲苯
  参考文献：
  名称：

  区域收敛交叉偶联对烷基链的末端选择性官能化

  摘要：

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201608535

文献信息

• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• Iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes as catalysts for the coupling of alkyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Rajoshree Roy Chowdhury、Angela K. Crane、Candace Fowler、Philip Kwong、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/b713647a

  日期：——

  Catalytic cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides bearing beta-hydrogens is achieved using Fe(III) amine-bis(phenolate) halide complexes.

  使用Fe（III）胺-双（酚盐）卤化物配合物可实现芳基格氏试剂与带有β-氢的伯烷基卤和仲烷基卤的催化交叉偶联。
• Catalysis ofFriedel-Crafts Alkylation by a Montmorillonite Doped with Transition-Metal Cations
  作者：Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1002/hlca.19870700310

  日期：1987.5.6

  Catalysts are obtained by exchange of the interstitial cations in the K10 montmorillonite. They are applied to Friedel-Crafts alkylations with halides, alcohols, and olefins. They are quite effective even with unactivated hydrocarbons. Isomer distribution depends little on the catalyst used. Thermodynamic equilibration does not take place, the reactions appear to be kinetically controlled. Efficiency

  通过交换K10蒙脱土中的间隙阳离子获得催化剂。它们可用于与卤化物，醇和烯烃进行的Friedel-Crafts烷基化反应。即使未活化的烃，它们也非常有效。异构体分布几乎不取决于所使用的催化剂。没有发生热力学平衡，反应似乎是动力学控制的。在均相条件下，催化剂的效率与相应的路易斯酸的效率没有明显关系，它取决于烷基化剂的性质。通常，Zr（IV）和Ti（IV）可获得最佳结果。
• Iron(ii) complexes with functionalized amine-pyrazolyl tripodal ligands in the cross-coupling of aryl Grignard with alkyl halides
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c1dt10258c

  日期：——

  Structurally distinctive Fe(II) complexes with furan, thiophene and pyridine functionalized amine-pyrazolyl tripodal hybrid ligands have been synthesized and crystallographically characterized. The tether substituent at the central amine plays an active role in determining the coordination mode of the ligand and the metal geometry. All complexes are catalytically active towards cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides with β-hydrogen under ambient conditions. ESI-MS spectra analysis revealed the ligand-stabilised Fe(II) and Mg(II) species.

  具有结构特征的Fe(II)配合物与功能化氨基-呋喃、噻吩和吡啶的三齿混合配体合成并通过晶体学进行表征。中央氨基的连接取代基在确定配体的配位模式和金属几何形状方面发挥了积极作用。所有配合物在环境条件下对芳基格氏试剂与带有β-氢的初级和次级卤代烷的交叉偶联反应均表现出催化活性。ESI-MS光谱分析揭示了配体稳定的Fe(II)和Mg(II)物种。
• Microwave-assisted silica-supported aluminum chloride-catalyzed Friedel-Crafts alkylation
  作者：Laurine R. Zupp、Veronica L. Campanella、DiAndra M. Rudzinski、François Beland、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.131

  日期：2012.9

  yields in shorter reaction times. This decreases total ‘man-hours’ in a synthetic setting. Another technique used in organic chemistry to decrease manual manipulations, is solid support reagents. The benefits of this approach is that upon completion of a reaction, a simple filtration can be performed which expedites the work-up and also produces less organic waste. Friedel-Crafts alkylation has been

  微波辐射是有机合成中一种流行的方法，可以在较短的反应时间内获得高产率。在综合环境中，这减少了总的“工时”。用于有机化学中以减少手动操作的另一种技术是固体支持试剂。这种方法的好处是，反应完成后，可以进行简单的过滤，从而加快了后处理的速度，并且减少了有机废物的产生。已使用微波化学方法以及固体支持试剂探索了Friedel-Crafts烷基化反应。与传统加热以及AlCl 3相比，当仅用微波照射5分钟时，硅胶键合的氯化铝（Si-AlCl x）观察到较高的收率。