ethyl 2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 86838-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 86838-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WEAZXGCHVGBDJN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((E)-(2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of oudemansin total synthesis of (−)-oudemansin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81829-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• A simple and highly stereoselective route to (.+-.)-podocarpic acid
  作者：Asish K. Banerjee、Dhanonjoy Nasipuri、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1021/jo00299a047

  日期：1990.6
• Akita, Hiroyuki; Matsukura, Hiroko; Sonomoto, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4985 - 4987
  作者：Akita, Hiroyuki、Matsukura, Hiroko、Sonomoto, Kenji、Tanaka, Atsuo、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• NASIPURI, DHANONJOY;BANERJEE, ASISH K.;PAKRASHI, SATYESH C., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 875-876
  作者：NASIPURI, DHANONJOY、BANERJEE, ASISH K.、PAKRASHI, SATYESH C.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, ASISH K.;NASIPURI, DHANONJOY;PAKRASHI, SATYESH C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3952-3954
  作者：BANERJEE, ASISH K.、NASIPURI, DHANONJOY、PAKRASHI, SATYESH C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of 2-methyl-3-oxo esters (or amides) with sodium borohydride catalyzed by manganese(II) chloride or tetrabutylammonium borohydride. A practical preparation of erythro and threo-3-hydroxy-2-methyl esters (or amides)
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81804-4

  日期：1993.1

  lpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 2-methyl-3-oxo esters or 2-methyl-3-oxo amides in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. On the other hand, reduction of these substrates with n-Bu4NBH4 provided threo-isomers selectively. erythro-Selective reduction of 2-methyl-3-oxo amides with NaBH3CN in 1N HCl-MeOH is also described

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。