5-O-allyloxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose | 1333476-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-allyloxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
• CAS: 1333476-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: NKLPWYRKDMOHJE-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyloxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 n-butylammonium formate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 diethyl (5S)-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranos-5-C-yl)phoshonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-allyloxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038