4-羟基-6,7-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 109549-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6,7-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4-hydroxy-N-methylquinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 109549-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: SGSIWEJDZKSVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-N-methyl-3-(3-methylbut-3-enyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3250 - 3264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3,4-二甲氧基-n-甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到4-羟基-6,7-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  具有独立于溶剂和 pH 值的高荧光量子产率和发射最大值的 4-氰基-6,7-二甲氧基喹啉

  摘要：

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700855

文献信息

• Symmetrical Bisquinolones via Metal-Catalyzed Cross-Coupling and Homocoupling Reactions
  作者：Jamshed Hashim、Toma N. Glasnov、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo052283p

  日期：2006.2.1

  Functionalized 4,4‘-bisquinolones can be efficiently synthesized by microwave-assisted palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reactions or via nickel(0)-mediated homocouplings of 4-chloroquinolin-2(1H)-one precursors. Both methods are also applicable to other types of symmetrical biaryls.

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。
• BRAVO P.; RESNATI G.; VIANI F.; CAVICCHIO G., J. CHEM. RES. SYNOP., # 10,(1986) N 10, 374-375
  作者：BRAVO P.、 RESNATI G.、 VIANI F.、 CAVICCHIO G.

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3250 - 3264
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• 4-Cyano-6,7-dimethoxycarbostyrils with Solvent- and pH-Independent High Fluorescence Quantum Yields and Emission Maxima
  作者：Appasaheb B. Ahvale、Hana Prokopcová、Jana Šefčovičová、Waltraud Steinschifter、Anna E. Täubl、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/ejoc.200700855

  日期：2008.1

  solvents in a narrow 430–440-nm window with almost constant quantum yield of 0.5. Equal excitation is possible in the broad double maximum between 385 and 410 nm yielding identical data between pH 1 and 11. These properties could lead to a broadly usable fluorescence standard. N-Alkylation with bromoacetate yields ester 13 in good yields. Reactive succinimidoyl (OSu) ester 15 was prepared by saponification

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany