4-羟基-6,7-二甲基香豆素 | 55004-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6,7-二甲基香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 6,7-dimethyl-4-hydroxy-coumarin；4-hydroxy-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-6,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 55004-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01457307
• 分子量: 190.199
• InChiKey: AYHZQBMBPNZPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C(lit.)
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Hydroxy-6,7-dimethylcoumarin
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H12O4
分子式
: 208.21 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Hydroxy-6,7-dimethylcoumarin
-
化学文摘编号(CAS No.) 55004-77-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 248 - 251 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲基香豆素 在 ammonium acetate 作用下， 以86%的产率得到4-amino-6,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal free C(sp²)–C(sp²) bond formation: arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且无过渡金属的合成策略，用于利用芳炔作为芳基源对4-氨基香豆素进行α-芳基化。这种合成策略通过在无金属催化剂的情况下，在一个步骤中在4-氨基香豆素和芳炔前体之间形成C(sp²)–C(sp²)键。

  DOI：

  10.1039/c9ob01919g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-羟基-6,7-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2H-苯并二苯并-2-H-色烯基-5-氧代-2，5-二氢呋喃-3-羧酸酯的合成及抗炎活性。

  摘要：

  4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛（3a-g）和4-氯-2 H-亚甲基-3-甲醛（7a-h）与活化炔烃（4a-b）的环加成反应提供了2-oxo-2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（5a-n）和2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（8a -p）。筛选所有制备的化合物的抗炎活性。体外抗炎活性数据表明化合物5g，5i，5k-1和8f与标准化合物泼尼松龙（0.033±0.002 µM）相比，被测化合物对TNF-α（1.108±0.002，0.423±0.022，0.047±0.001，0.070±0.002和0.142±0.001 µM）有效。根据体外结果，已选择了三种化合物（5i，5k和8f）用于体内实验，在LPS诱导的小鼠模型中，就抗炎活性而言，这些化合物被确定为更好的化合物。化合物5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127341

文献信息

• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HIF HYDROXYLASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009100250A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及能够降低HIF羟化酶活性的方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Silver-Promoted Cascade Reaction of 4-Hydroxycoumarins with α-Keto Acids under Microwave Irradiation: One-Step Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600754

  日期：2016.10

  A new Ag2O-promoted cascade reaction of 4-hydroxycoumarins with α-keto acids under mircowave irradiation has been developed. The reaction provides an efficient approach to fused chromenes with quaternary stereocenters in 10 min, and gives good yields. Chromene derivatives can be prepared on a gram scale using this method.

  已经开发了一种新的 Ag2O 促进的 4-羟基香豆素与 α-酮酸在微波辐射下的级联反应。该反应提供了一种在 10 分钟内融合具有四元立体中心的色烯的有效方法，并提供了良好的产率。可以使用这种方法以克规模制备 Chromene 衍生物。
• Yb(OTf)3-catalyzed propargylation and allenylation of 1,3-dicarbonyl derivatives with propargylic alcohols: one-pot synthesis of multi-substituted furocoumarin
  作者：Wen Huang、Jialiang Wang、Quansheng Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.114

  日期：2007.11

  depending on the nature of propargylic alcohols. In addition, catalytic quantities of Yb(OTf)3 can also effectively promote the propargylation and allylation of 4-hydroxycoumarins at the 3-position. By applying this reaction as the key step, a multi-substituted furocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。
• Direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols in water
  作者：Yi-Yuan Peng、Yanfang Wen、Xuechun Mao、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.004

  日期：2009.5

  The direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols via C–OH bond activation in water under mild conditions is described, which afforded the corresponding 4-sulfanylcoumarins in good yields.

  描述了在温和的条件下，通过水中的C-OH键活化，4-羟基香豆素与硫醇的直接磺酰化反应，从而以良好的收率提供了相应的4-硫烷基香豆素。
• Synthesis of Methylenebis(4-hydroxy-2-pyrone) or Methylenebis(4-hydroxycoumarin) Derivatives by Organic Solid State Reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Norikazu Fujimoto、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.3987/com-99-8817

  日期：——

  formaldehyde under basic condition. Similarly, the electrochemical oxidation and the treatment of 6 under Knoevenagel reaction conditions are the other alternative procedure described for the preparation of these bis compounds. However, the first method lacks generality as it involves aqueous reaction media and the second procedure is useful to obtain only the methylene bridged bispyrone derivatives

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。

表征谱图