(+)-(1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>-hept-5-en-2-one | 88708-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>-hept-5-en-2-one
• 英文别名: (+)-(1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one；(+)-(1R)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one；7-oxabicyclo< 2.2.1> hept-5-en-2-one；7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one；(1R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one；1R(+)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 88708-22-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: UOJMBOVGSKPEHF-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>-hept-5-en-2-one 在 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.58h， 生成 (-)-(1S,4S,5S,7S)-7-endo-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-4-exo-yl metachlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88357-5
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>-hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-和（-）-8-戊烯酸甲酯和（+）-和（-）-壬酸甲酯† ‡

  摘要：

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700319

文献信息

• Enzymatic preparation of optically active 7-oxabicyclo[2.2.1] heptane derivatives
  作者：R. Saf、K. Faber、G. Penn、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85830-0

  日期：1988.1

  Enzymatic resolution of endo-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-2-yl butyrates 3 and 5 using lipase from Candida cylindracea led to optically pure bicyclic alcohols and esters being important intermediates for the synthesis of biologically active compounds.

  的酶拆分内-7-氧杂二环使用的脂肪酶从[2.2.1]庚-2-基丁酸酯3和5 Candida cylindracea的导致光学纯双环醇和酯是用于生物活性化合物的合成中的重要中间体。
• The Preparation of Optically Pure 7-Oxabicyclo [2.2.1]hept-2-ene Derivatives. The CD Spectrum of (+)-(1R)-7-Oxabicyclo [2.2.1]hept-5-en-2-one
  作者：Eric Vieira、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19830660627

  日期：1983.9.21

  into (+)-(1R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (6) in high yield and optical purity. Adducts 2–4 were recycled into 1+furan by heating in toluene, and (−)-camphanic acid was recovered after saponification of 5. The absolute configuration of 6 was deduced from its CD spectrum which showed two 1200-cm−1Franck-Condon series for its nπ transition.

  （-）-1-Camphanoyloxyacrylonitrile（=（-）-1-cyanovinyl camphanate; 1）是从市售（-）-樟脑酰氯和2-氧代丙腈中获得的，在20°C的Cu（BF）存在下添加到呋喃中4）2 ·6H 2 O或ZnI 2，得到2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基樟脑酸酯的混合物（2-5），可以从中获得异构体5通过结晶。后者以高收率和光学纯度转化为（+）-（1 R）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（6）。加合物2-4被回收成1通过在甲苯中加热而生成+呋喃，将5皂化后回收（-）-樟脑酸。6的绝对构型由其CD光谱推导得出，CD光谱显示两个1200-cm -1 Franck - Condon级数的nπ跃迁。
• IMIDAZO(4,5-B) PYRIDIN-2-YL AMIDES AS KV7 CHANNEL ACTIVATORS
  申请人：KNOPP BIOSCIENCES LLC

  公开号：US20160031875A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds represented by formula 1 can be potent and/or partially selective for the Kv7.2/7.3 heteromultimer. They may be useful in treating disorders related to seizures, pain, neurotransmitter release, etc.

  由公式1表示的化合物可能对Kv7.2/7.3异源多聚体具有强效和/或部分选择性。它们可能在治疗与癫痫、疼痛、神经递质释放等相关的疾病方面有用。
• Catalytic enantioselective diels-alder addition to furan provides a direct synthetic route to many chiral natural products
  作者：E.J. Corey、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60594-4

  日期：1993.6

  An oxazaborolidine derived from N-tosyl (αS,βR)-β-methyltryptophan (1)catalyzes the Diels-Alder reaction of 2-bromoacrolein and furan with 96:4 enantioselectivity, leading to an efficient synthesis of numerous chiral 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene derivatives.

  衍生自N-甲苯磺酰基（αS，βR）-β-甲基色氨酸（1）的恶唑硼烷可催化2-溴丙烯醛和呋喃的Diels-Alder反应，对映选择性为96：4，可有效合成许多手性7-氧杂双环[2.2] .1]庚烯衍生物。
• (1S,2S,3R,6R)-6-Aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol (= (−)-Conduramine B-1) Is a Selective Inhibitor ofα-Mannosidases. Its Inhibitory Activity Is Enhanced byN-Benzylation
  作者：Robert Łysek、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200590220

  日期：2005.10

  (−)- and (+)-Conduramine B-1 ((−)- and (+)-5, resp.) have been derived from (+)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (‘naked sugars’ of the first generation). Although (−)-5 imitates the structure of β-glucosides, it does not inhibit β-glucosidases but inhibits α-mannosidases selectively. N-Benzylation of (−)-5 improves the potency of conduramine B-1 as α-mannosidase inhibitor and also generates

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC